3- (Trifluormethyl) -5,6,7,8-Tetrahydro- [1,2,4] Triazolo [4,3-A] Pyrazinhydrochlorid 丨 CAS 762240-92-6

1. Pharmazeutische Zwischenprodukte

Die primäre und wichtigste Verwendung dieser Verbindung ist als Zwischenprodukt bei der Entdeckung von Arzneimitteln und der pharmazeutischen Synthese.

Bleigerüst für die Drogenentwicklung:
Der Triazolopyrazinkern ist eine privilegierte Struktur, die in Kinase -Inhibitoren und anderen gezielten Therapeutika verwendet wird. Die Trifluormethylsubstitution verbessert ihre Stoffwechselstabilität und Bioverfügbarkeit.

Zwischenprodukt für Antikrebsmittel:
Triazolopyrazinderivate, insbesondere bei einer CF₃ -Gruppe, sind häufig Vorläufer in der Synthese von Tyrosinkinase -Inhibitoren (z.

Zentralnervensystem (ZNS) Arzneimittelentwicklung:
Die Verbindung kann in der Synthese von kleinen Molekülen verwendet werden, die auf ZNS-Rezeptoren oder -senzyme abzielen, aufgrund ihrer günstigen Lipophilie und Fähigkeit, die Blut-Hirn-Schranke zu überqueren.

2. agrochemisches Zwischenprodukt

Diese Verbindung kann aufgrund des Vorhandenseins der Trifluormethylgruppe und der heterocyclischen Stickstoffatome als wichtiger Baustein für die Synthese von Pestiziden oder Fungiziden dienen, von denen bekannt ist, dass sie zur biologischen Aktivität bei Pflanzenschutzprodukten beitragen.

Potenzial, in der Forschung zur Entwicklung neuer insektizider oder fungizide Wirkstoffe eingesetzt zu werden.

Kann dazu beitragen, die Selektivität der Pestizid und die Umweltstabilität zu verbessern.

3.. Entwicklung Chemischer Forschung und Molekularsondenentwicklung

Wird in SAR-Studien (Struktur-Aktivitätsbeziehung) verwendet:
Es wird in medizinischen Chemielabors zur Erzeugung von Bibliotheken kleiner Moleküle mit verbesserter Aktivität, Selektivität und pharmakokinetischen Profilen weit verbreitet.

Fragmentbasierter Arzneimitteldesign (FBDD):
Sein kleiner Größe, die Löslichkeit und sein reaktives Gerüst machen es für das Fragment-Screening und -Optimierung während des Medikaments im Frühstadium geeignet.

1. Günstige pharmakokinetische Eigenschaften

Die Trifluormethylgruppe (-cf₃) verbessert sich signifikant:

Lipophilie, die die Membranpermeabilität unterstützt.

Stoffwechselstabilität und die zusammengesetzte Resistent gegen einen schnellen Abbau der Leber.

Bioverfügbarkeit, insbesondere in mündlichen Formulierungen.

Die Hydrochlorid -Salzform verbessert die wässrige Löslichkeit und sorgt für einen besseren Umgang mit der Formulierungentwicklung und der Analysetests.

2. Vielseitigkeit des Triazolopyrazinkerns

Das Triazolopyrazin -Gerüst findet sich in vielen biologisch aktiven Verbindungen wie:

Antimikrobielle Wirkstoffe

Kinase -Inhibitoren

ZNS-aktive Verbindungen

Die stickstoffreiche Heterocycle-Konfiguration erhöht das Bindungspotential an Proteinziele, Enzyme und Rezeptoren.

3.. Synthetische Zugänglichkeit und Funktionalisierung

Diese Verbindung bietet mehrere Funktionspunkte, die es Chemikern ermöglichen, verschiedene Analoga zu entwerfen, indem Positionen auf dem Ring modifiziert oder Seitenketten eingeführt werden.

Nützlich für die kombinatorische Synthese bei der Entwicklung von zusammengesetzten Bibliotheken für das Hochdurchsatz-Screening (HTS).

4. Chemische Stabilität

Das Vorhandensein einer Trifluormethylgruppe verbessert die thermische und chemische Stabilität, was für die Langzeitspeicherung und -bearbeitung in Laborumgebungen von entscheidender Bedeutung ist.

Hydrochloridsalz erhöht die kristalline Reinheit und verringert die Hygroskopizität, wobei die konsistente Synthese und Formulierung unterstützt wird.

5. aufkommende Rolle in der gezielten Therapieforschung

Da gezielte Therapien bei der Behandlung von Krebs und chronischen Erkrankungen an Bedeutung gewinnen, sind die strukturellen Merkmale dieser Verbindung (insbesondere der fusionierte Ring und die CF₃ -Gruppe) mit Designprinzipien für selektive und starke Enzym- oder Rezeptormodulatoren ausgerichtet.