Diphenylphosphoryl Azid 丨 CAS 26386-88-9

Diphenylphosphoryl Azid 丨 CAS 26386-88-9
Produkteinführung:
Katalog Nr.: SS130210
CAS Nr.: 26386-88-9
Reinheit: 98% min
Produktname: Diphenylphosphoryl Azid
Molekulare Formel: C12H10N3O3P
Molekulargewicht: 275,2
Synonym (en): Phosphorsäure -Diphenylester -Azid; DPPA
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Technische Parameter
Beschreibung

 

Spezifikationen

 

Aussehen: Farblos bis hellgelbe Flüssigkeit
Reinheit: 98% min

 

Transportinformationen

 

Parameter

Spezifikation

UN -Nummer

3278

Klasse

6

Verpackungsgruppe

Ii

HS -Code

2929909090

Stabilität und Reaktivität

Das Produkt ist chemisch unter Standardumgebungsbedingungen chemisch stabil.

Lagerung

Dicht geschlossen. Lagern Sie an einem geschlossenen, trockenen, belüfteten Ort

Bedingung zu vermeiden

 

Paket

 

 

Fertigungsinformationen

 

Parameter

Spezifikation

Kapazität

1.500 mT/Jahr

Frequenz

 

Hauptsexportländer

 

Kapazität/Charge

 

Erfahrung

Produktion seit 2001

Aktie

 

 

 

 

Anwendungen

 

 

1. Curtius Umlagerung

DPPA wird üblicherweise verwendet, um Carboxylsäuren über Curtius -Umlagerung in Isocyanate umzuwandeln, insbesondere wenn mildere Bedingungen im Vergleich zur Acylazid -Präparation mit Hydrazonsäure erforderlich sind.

Die erzeugten Isocyanate können mit Alkoholen, Aminen oder Wasser gefangen werden, um Urethane, Harnstoff oder Carbamate zu verleihen.

2. Bildung von Peptidsynthese / Amidbindung

Effizient für die Bildung von Carbonsäuren und Aminen für Amidbindungen.

Dient als Kupplungsmittel und aktiviert die Säure, ohne dass herkömmliche Peptidkopplungsreagenzien wie DCC oder EDC erforderlich sind.

3.. Synthese von Heterocyclen

Nützlich bei der Bildung von Triazolen, Tetrazolen und anderen N-haltigen Heterocyclen durch azidbedingte Cycloadditionsreaktionen.

4. Klicken Sie auf Chemie / Azid -Reagenz

Fungiert als Azidspender bei Reaktionen mit Azid-Alkyne-Cycloaddition, einer beliebten bioorthogonalen Reaktion in der chemischen Biologie- und Materialwissenschaft.

5. Vorbereitung von Harnstoff und Carbamaten

Durch die Umlagerung von Curtius-Typ hilft DPPA bei der Umwandlung von Carboxylsäuren in Harnstoffderivate durch Isocyanat-Zwischenprodukte, die in pharmazeutischer Zwischensynthese sind.

 

Vorteile

 

 

✅ Vielseitiges Reagenz

Bietet einen sauberen und effizienten Weg, um Azid -Zwischenprodukte und Isocyanate zu erzeugen, wobei mehrere synthetische Wege entscheidend sind.

✅ milde Reaktionsbedingungen

Ermöglicht Transformationen unter relativ milden Temperaturen und Lösungsmittelbedingungen, wodurch der Abbau der empfindlichen Substrate verringert wird.

✅ Hohe funktionelle Gruppentoleranz

Kann mit einer Vielzahl von funktionellen Gruppen verwendet werden, was die Anwendung in der komplexen Molekülsynthese ermöglicht.

✅ nützlich in der grünen Chemie

Bei ordnungsgemäßer Kontrolle vermeiden Curtius-Umlagerungen auf DPPA-Basis giftige Hydrazonsäure und bieten atomeffiziente Routen für stickstoffhaltige Produkte.

 

Abschluss

 

Diphenylphosphorylazid (DPPA) ist ein leistungsstarkes synthetisches Instrument in der organischen Chemie, das über milde Curtius -Umlagerungen und Azidchemie effiziente Wege zu Amiden, Harnstoff, Carbamaten und Isocyanaten bietet. Seine breiten Anwendungen in der pharmazeutischen Synthese, der Peptidchemie und der heterocyclischen Verbindungskonstruktion machen es zu einem sehr wertvollen Reagenz, obwohl die ordnungsgemäße Handhabung und Lagerung aufgrund seiner reaktiven Azidfunktionen wesentlich sind.

 

 

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