Tris(2-methylphenyl)phosphin丨CAS 6163-58-2

Tris(2-methylphenyl)phosphin丨CAS 6163-58-2
Produkteinführung:
Katalognr.: SS134121
CAS-Nr.: 6163-58-2
Reinheit (HPLC): 98 % min
Produktname: Tris(2-methylphenyl)phosphin
Summenformel: C21H21P
Molekulargewicht: 304,37
Synonym(e): Tri(o-tolyl)phosphin
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Technische Parameter
Beschreibung

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Spezifikationen

 

Aussehen Weißer bis cremefarbener Feststoff
Reinheit (HPLC) 98 % min
NMR H-NMR / P-NMR
Schmelzpunkt (MP) 132–136 Grad
Lösungsmittel 0,50 % max

 

 

 

Anwendungen

 

Tris(2-methylphenyl)phosphin wird häufig als Organophosphorligand und Reagenz in der Koordinationschemie und der homogenen Katalyse verwendet. Es wird üblicherweise bei übergangs-metall-katalysierten Reaktionen wie Kreuzkupplungen, Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungsbildung und Kohlenstoff-Heteroatom-Bindungsbildung eingesetzt, wo es an Metalle wie Palladium, Nickel und Rhodium koordiniert. Die Verbindung wird auch als Reduktionsmittel und Stabilisator bei bestimmten synthetischen Umwandlungen sowie bei der Herstellung von Metall-Phosphin-Komplexen für die pharmazeutische und feinchemische Synthese eingesetzt. In Forschungslabors dient es als Werkzeug zur Untersuchung sterischer und elektronischer Effekte sperriger Phosphinliganden auf katalytische Aktivität, Selektivität und Reaktionsmechanismen. Seine Verwendung erstreckt sich auf Programme zur Katalysatoroptimierung und Liganden-Screening mit dem Ziel, die Reaktionseffizienz und Produktergebnisse zu verbessern.

 

Vorteile

 

Die Verbindung bietet aufgrund ihrer sterisch gehinderten Struktur und starken elektronenspendenden Eigenschaften bemerkenswerte Vorteile. Die ortho-Methyl-Substituenten erhöhen den sterischen Raum um das Phosphoratom herum, was die Stabilität des Katalysators verbessern und die Selektivität bei metall-katalysierten Reaktionen beeinflussen kann. Seine elektronischen Eigenschaften unterstützen die effiziente Aktivierung von Metallzentren, was häufig zu verbesserten Reaktionsgeschwindigkeiten und einer kontrollierten Produktbildung führt. Tris(2-methylphenyl)phosphin weist eine gute Löslichkeit in gängigen organischen Lösungsmitteln auf und erleichtert so eine homogene Katalyse und konsistente Reaktionsbedingungen. Seine definierte Struktur und sein vorhersehbares Koordinationsverhalten tragen zu reproduzierbaren Ergebnissen sowohl in der Forschung als auch in der Entwicklung bei.

 

Abschluss

 

Tris(2-methylphenyl)phosphin ist ein wertvoller Phosphinligand für die homogene Katalyse und die metallorganische Chemie. Seine Anwendungen in der metallkatalysierten Synthese, kombiniert mit Vorteilen wie sterischer Kontrolle, starker Elektronenabgabe und zuverlässiger Leistung, machen es zu einem wichtigen Werkzeug für die Entwicklung und Optimierung von Katalysatoren. Die Verbindung unterstützt weiterhin Fortschritte in der Synthesemethodik und der effizienten Produktion komplexer organischer Moleküle.

 

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