FMoc-s-acetamidomethyl-l-cystein 丨 cas 86060-81-3

FMoc-s-acetamidomethyl-l-cystein 丨 cas 86060-81-3
Produkteinführung:
Cas Nr.: 86060-81-3
Reinheit (HPLC): 98,5%min
Produktname: FMOC-S-Acetamidomethyl-L-Cystein
Synonym (s): N (Alpha) -Fluorenylmethyloxycarbonyl-s-Acetamidomethylcystein
Katalog Nr.: SS110727
Molekulare Formel: C21H22N2O5S
Molekulargewicht: 414,47
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Technische Parameter
Beschreibung

 

Spezifikationen von FMOC-S-Acetamidomethyl-L-Cystein 丨 CAS 86060-81-3

 

Aussehen:

Weiß bis achksames Pulver

Reinheit (HPLC):

98,5% min

Spezifische Rotation:

{{0}}. 0 Grad ± 3 Grad (C =1, in meoh)

Optische Reinheit:

Weniger als oder gleich 0. 30% d-Enantiomer

Löslichkeit:

1 mmol in 2 ml dmf, eindeutig löslich

Wassergehalt (KF):

1. 0% max

IR -Spektrum:

Gemäß der Struktur

Überblick

 

FMOC-S-Acetamidomethyl-L-Cystein 丨 Cas 86060-81-3 ist ein spezialisiertes Aminosäurungs-Derivat, das in der Synthese von Peptiden und Biokonjugaten in der Biochemie und der pharmazeutischen Forschung häufig verwendet wird.

 

Anwendungenvon FMOC-S-Acetamidomethyl-l-cystein 丨 cas 86060-81-3

 

1. Peptidsynthese
A. Aminosäureschutzgruppe
● FMOC-Gruppe: Die FMOC-Gruppe ({9- Fluorenylmethyloxycarbonyl) wird üblicherweise als Schutzgruppe für die Amino-Gruppe während der Festphasen-Peptidsynthese (SPPS) verwendet. Es bietet einen selektiven Schutz und ermöglicht den Zusammenbau komplexer Peptide durch Verhinderung unerwünschter Reaktionen in der Amino -Gruppe.
● Thiolschutz: Die Acetamidomethyl-Gruppe (AAM) wird verwendet, um das Thiol (-sh) von Cystein während der Peptidsynthese zu schützen. Dies ist entscheidend, da die Thiol -Gruppe von Cystein während des Syntheseprozesses sonst zu unerwünschter Disulfidbildung oder Seitenreaktionen führen kann.
B. Synthese von disulfidhaltigen Peptiden
● Nach der Peptidsynthese kann die FMOC -Gruppe entfernt werden, und der Acetylschutz kann gespalten werden, um die Thiolgruppe des Cysteins freizulegen, die dann an der Bildung von Disulfidbrücken in Peptiden und Proteinen teilnehmen kann, was für die Bildung der Tertiärstruktur wichtig ist.
● Diese Funktion ist besonders wertvoll bei der Gestaltung von zyklischen Peptiden oder Proteinmimetika, die eine präzise Kontrolle über die Disulfidverbindung erfordern.

2. Forschung in der Proteintechnik und der Strukturbiologie
● Bildung von Disulfidbindungen: Dieses Derivat ist in Studien zur Bildung von Disulfidbindungen in Peptiden oder Proteinen nützlich, wesentlich für die strukturelle Integrität und Funktion. Es hilft bei der Gestaltung von Peptiden oder Proteinen, die oxidativ falten müssen, um ihre 3D -Struktur zu stabilisieren.
● Molekulare Modellierung: Nützlich in der Computerbiologie und in der Strukturmodellierung, bei der sie bei der Gestaltung von Peptiden fördert, die eine spezifische THIL-Handhabung oder Reduktionsoxidationsprozesse erfordern.

3. Biokonjugation
● Wird zur Konjugation von Peptiden mit Biomolekülen (z. B. Antikörpern, Enzymen oder fluoreszierenden Farbstoffen) verwendet, wobei die Kontrolle der Reaktivität der Thiolgruppe von entscheidender Bedeutung ist. Die Acetamidomethylgruppe kann selektiv entfernt werden, um die Konjugation zu aktivieren, ohne andere Komponenten im Komplex zu beeinflussen.

4. Arzneimittelentwicklung und Therapeutika auf Peptidbasis
● Peptid-Arzneimitteldesign: FMOC-S-Acetamidomethyl-L-Cystein ist an der Synthese von Arzneimitteln auf Peptidbasis beteiligt, bei denen eine präzise Kontrolle über Cysteinrestmodifikationen wichtig ist. Dies kann dazu beitragen, Therapeutika zu entwickeln, die auf Cysteins Reaktivität beruhen, einschließlich Antioxidantien, Enzymen oder Hormonmimetika.

 

Vorteilevon FMOC-S-Acetamidomethyl-l-cystein 丨 cas 86060-81-3

 

1. Effiziente Peptidsynthese
● FMOC-S-Acetamidomethyl-l-Cystein 丨 Cas 86060-81-3 bietet eine zuverlässige Methode zum Schutz der Amino- und Thiol-Gruppen von Cystein während der Feststoffphasensynthese. Dies ermöglicht die Synthese von Peptiden mit hoher Reinheit und Selektivität.
2. Flexibilität bei der Bildung von Disulfidbindungen
● Die abnehmbaren Schutzgruppen (FMOC und AAM) ermöglichen eine kontrollierte Disulfidbindungsbildung, die für die Stabilisierung komplexer Peptid- und Proteinstrukturen essentiell, insbesondere bei der Synthese von zyklischen Peptiden.
3. Stabilität und Handhabung
● Der FMOC -Schutz ermöglicht eine stabile Handhabung während der Peptidsynthese, während die Paracetaminomethylgruppe sicherstellt, dass die Thiolgruppe von Cystein in den frühen Stadien der Synthese vor unerwünschten Reaktionen geschützt ist.
4. Kompatibilität mit automatisierten Systemen
● Es ist mit automatisierten Peptid-Synthesizern kompatibel und macht es für die Hochdurchsatz-Peptidsynthese bei der Erzeugung von Arzneimittelentdeckungen und Peptidbibliotheken von großer Bedeutung.
5. Aktiviert die kontrollierte Peptidfunktionalisierung
● Sobald die Schutzgruppen entfernt sind, kann die freie Thiolgruppe verwendet werden, um funktionelle Gruppen oder Biomolekulare Etiketten einzuführen, wodurch das Design hochfunktionalisierter oder konjugierter Peptide ermöglicht werden kann.

 

Abschluss
FMOC-S-Acetamidomethyl-L-Cystein 丨 Cas 86060-81-3 ist ein spezialisiertes Aminosäurerivat mit Anwendungen in der Peptidsynthese, insbesondere für cysteinhaltige Peptide. Die Verwendung als Schutzgruppe sowohl für die Amino- als auch für die Thiolgruppen ermöglicht die Synthese komplexer Peptide mit Disulfidbindungen, was sie in den Bereichen Biochemie, Arzneimittelentwicklung und Strukturbiologie unverzichtbar macht. Diese Verbindung erleichtert eine präzise Kontrolle über die Cysteinchemie und die Peptidfaltung und verbessert die Entwicklung von Therapeutika auf Peptidbasis und Biokonjugaten.

 

 

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