1,5,2,4-dioxadithiane 2,2,4,4-Tetraoxid 丨 CAS 99591-74-9

1,5,2,4-dioxadithiane 2,2,4,4-Tetraoxid 丨 CAS 99591-74-9
Produkteinführung:
Katalog Nr.: SS124902
CAS Nr.: 99591-74-9
Inhalt: 99,5%min
Produktname: 1,5,2,4-Dioxadithiane 2,2,4,4-Tetraoxid
Molekulare Formel: C2H4O6S2
Molekulargewicht: 188.18
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Technische Parameter
Beschreibung

 

Spezifikationen

 

Aussehen: Weißer Kristall
Inhalt: 99,5% min
Schmelzpunkt (Mikrometting -Punkt -Instrument): 152 Grad min
Freie Säure: 100 ppm max
Feuchtigkeit: 100 ppm max
N / A: 5ppm max
Fe: 5ppm max
Zn: 5ppm max
Cu: 5ppm max
CR: 5ppm max
Co: 5ppm max
Ni: 5ppm max

 

 

 

Anwendungen

1. So ₂ äquivalent in der organischen Synthese

Hauptverwendung: Es dient alsBank-stabil, solide Quellevon Schwefeldioxid (So₂) in synthetischer Chemie.

Bietet eine sicherere und bequemere Alternative zu gasförmigem So₂, das giftig und schwer zu handhaben ist.

Reagiert mit Nucleophilen (wie Organolithien oder Grignardreagenzien), um Sulfinate, Sulfone und Sulfonamide zu erzeugen.

2. Sulfonylierungsreaktionen

Wird verwendet, um Sulfon- und Sulfonamidfunktionsgruppen in Pharmazeutika, Agrochemikalien und Spezialmaterialien einzuführen.

Ideal bei Reaktionen mit Sulfonylradikalen oder Zwischenprodukten zur Konstruktion komplexerer Moleküle.

3.. Radikale Chemie

Kann an radikalbasierten Prozessen teilnehmen, um sulfonylhaltige Heterocyclen oder Ketten zu erzeugen, oft unter milden photochemischen oder redoxen Bedingungen.

Geeignet für die Übergangsmetall-katalysierte Kreuzkopplung mit SO₂-Insertion (z. B. mit Arylhalogeniden und Aminen).

4. medizinische Chemie und Arzneimitteldesign

Sulfonylhaltige Strukturen sind in aktiven pharmazeutischen Inhaltsstoffen (APIs) üblich, und diese Verbindung hilft effizient in ihrer Konstruktion.

Wird zur Synthese von bioaktiven sulfonylierten Heterocyclen, Sulfonamiden und Sulfonen verwendet, die Kernmotive in Antibiotika, Antitumorwirkstücken und Enzyminhibitoren sind.

Vorteile

✅ stabil und leicht zu handhaben

Im Gegensatz zu Gasous So₂ ist diese Verbindung ein kristallines Feststoff und leichter zu wiegen, zu speichern und in Labormaßnahmen und industriellen Umgebungen zu verwenden.

✅ Hohe Reaktivität mit Organometallics

Effizient reagiert mit Nucleophilen wie Organolithien und Grignards, wodurch verschiedene synthetische Transformationen ermöglicht werden.

✅ Selektive Sulfonylierung

Ermöglicht eine hohe Kontrolle bei der Einführung von So₂, wobei die Seitenprodukte im Vergleich zu herkömmlichen Sulfonierungsmethoden minimiert werden.

✅ in der grünen Chemie anwendbar

Vermeidet die Verwendung von ätzenden und flüchtigen So₂gas.

Kann unter milderen Bedingungen mit weniger gefährlichen Abfällen verwendet werden.

Abschluss

1,5,2,4-dioxadithiane 2,2,4,4-Tetraoxid (CAS 99591-74-9) ist ein starkes und vielseitiges Reagenz, das hauptsächlich als festes, banchstabiles So₂-Ersatz in der organischen Synthese verwendet wird. Es ermöglicht sicherere, effizientere Sulfonylierungsreaktionen, ohne dass das giftige Schwefeldioxidgas behandelt werden muss. Dies macht es besonders attraktiv in der pharmazeutischen und agrochemischen Industrie für die Synthese von Sulfon- und Sulfonamid-haltigen Molekülen. Die Anwendungen in der modernen organischen und radikalen Chemie erweitern sich weiter und bieten synthetische Chemiker ein wertvolles Werkzeug zum Aufbau schwefelhaltiger Verbindungen.

 

 

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