({4- (n, n-dimethylamino) Phenyl) di-tert-butylphosphin 丨 cas 932710-63-9

(4- (n, n-dimethylamino) Phenyl) di-tert-butylphosphin 丨 cas 932710-63-9, oft als me₂n-php (tbu) ₂ abgekürzt, ist ein sperriger elektronischer Phosphin-Ligand. Es verfügt über eine Phosphingruppe, die mit zwei tert-Butylgruppen und einem para-Dimethylaminophenylsubstituenten ersetzt wird. Die Verbindung wird in der Übergangsmetallkatalyse weit verbreitet, insbesondere bei Kreuzkupplungsreaktionen, aufgrund ihres starken elektronenspendenden und sterisch anspruchsvollen Charakters.

1. Ligand in der Übergangsmetallkatalyse
(4- (n, n-dimethylamino) phenyl) di-tert-butylphosphin 丨 cas 932710-63-9 wird hauptsächlich als Ligand in homogener Katalyse verwendet, insbesondere mit Palladium, Nickel und Kupferkomplexen.
● Kreuzkupplungsreaktionen: Es verbessert die Effizienz von Suzuki-Miyaura, Stille, Heck und Buchwald-Hartwig-Nachwuchs erheblich, insbesondere mit herausfordernden Arylchloriden oder behinderten Substraten.
● C-N- und C-C-Bindungsbildung: Es unterstützt hohe Umsatzzahlen und -raten aufgrund seiner starken σ-dauerhaften Eigenschaften, wodurch es für die industrielle und pharmazeutische Synthese geeignet ist.
2. Pharmazeutische Zwischensynthese
Aufgrund seiner Rolle bei der Aktivierung eines effizienten C - X (x=N, O, C) wird es häufig in der Arzneimittelentdeckung und der API -Herstellungspipelines verwendet.
● Sterische und elektronische Abstimmung: Die sperrigen Tert-Butylgruppen des Liganden und die elektronenreiche Natur helfen dabei, reaktive Zwischenprodukte zu stabilisieren und Seitenreaktionen zu reduzieren, insbesondere mit Elektronenmangel Arylhaliden.
3. Materialwissenschaft und organische Elektronik
In der Synthese organischer Halbleiter oder OLED -Materialien hilft dieser Ligand bei der Erleichterung von CC -Kopplungsprozessen, die für den Aufbau von konjugierten Rückgriffen von entscheidender Bedeutung sind.
● Synthese von π-konjugierten Molekülen: Ihre Verwendung sorgt für eine hohe Regioselektivität und ergibt besser, wenn komplexe organische Materialien synthetisiert werden.

1. hohe Elektronenspendekapazität
Die N-, N-Dimethylamino-Gruppe und die sperrigen tert-Butylgruppen machen dieses Phosphin stark elektronenreich, was den oxidativen Additionschritt in den katalytischen Zyklen verbessert.
2. Steric Bulk verbessert die Selektivität
Die große Größe der tert-Butylgruppen verhindert unerwünschte Seitenreaktionen und begünstigt monoligierte Metallkomplexe, was häufig zu einer besseren Regio- und Chemoselektivität führt.
3. Stabilität und Handhabung
Im Gegensatz zu einigen sensiblen Phosphen ({4- (n, n-dimethylamino) phenyl) di-tert-butylphosphin zeigt eine angemessene Luft- und thermische Stabilität und erleichtert es, in Labor- und Industrieumgebungen zu handhaben, wenn sie ordnungsgemäß gespeichert werden.
4. in der Katalyseliteratur häufig zitiert
(4- (n, n-dimethylamino) phenyl) di-tert-butylphosphin 丨 cas 932710-63-9 ist zu einem wertvollen Instrument in der akademischen und industriellen synthetischen Chemie geworden, insbesondere wenn elektronenreiche Phosphinen die schwierigen Transformationen freischalten.