FMOC-N-Methyltrityl-L-Lysin 丨 CAS 167393-62-6

FMOC-N-Methyltrityl-L-Lysin 丨 CAS 167393-62-6
Produkteinführung:
Katalog Nr.: SS129629
CAS Nr.: 167393-62-6
Reinheit (HPLC, 210 nm): 95% min
Produktname: FMOC-N-Methyltrityl-L-Lysin
Molekulare Formel: C41H40N2O4
Molekulargewicht: 624,77
Synonym (s): fMoc-lys (mtt) -Oh
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Technische Parameter
Beschreibung

 

Spezifikationen

 

Aussehen:

Weiß feste
Reinheit (HPLC, 210 nm): 95% min
Optische Reinheit: EE 100%
Spezifische Rotation [] 20d: -28,9 Grad (DMF)
Massenspektrum: Gemäß der Struktur
NMR -Spektrum: Gemäß der Struktur

 

Anwendungen

 

 

1. Solidphasen-Peptidsynthese (SPPS)

Wird als geschützter Aminosäurebaubau in der Synthese modifizierter Peptide und Peptidomimetika verwendet.

Die FMOC-Gruppe ermöglicht eine schrittweisen Dehnung von Peptiden unter Verwendung von Standard-FMOC-SPPS-Protokollen.

Die n-methyltrityl (MMT) -Gruppe auf der Lysin-Seitenkette ermöglicht eine orthogonale Entschützung, wodurch die selektive Funktionalisierung des ε-Amin während oder nach der Peptidanordnung ermöglicht wird.

2. ortsspezifische Modifikation von Peptiden

Erleichtert die selektive Nebenkettenbeschützung für:

Anhaftung von Fluoreszenzetiketten

Konjugation von Arzneimitteln (Arzneimittelpeptidkonjugate)

Einführung posttranslationaler Modifikationen (z. B. Glykosylierungsmimik)

Ermöglicht komplexe Peptidarchitekturen und multifunktionale Peptide.

3.. Peptidomimetische und medizinische Chemie

Wertvoll bei der Synthese modifizierter lysinhaltiger Peptide, die für die Untersuchung von entscheidender Bedeutung sind:

Epigenetische Markierungen (z. B. Methylierung an Lysinresten)

Protein-Protein-Wechselwirkungen

Enzymsubstratspezifität

Der n-methyltritätsschutz verhindert unerwünschte Seitenreaktionen und verbessert die synthetische Ausbeute und Reinheit.

4. Custom Peptid Library Generation

Wird in kombinatorischen Peptidbibliotheken zum Hochdurchsatz-Screening verwendet.

Ermöglicht die Einbeziehung geschützter Lysinreste für die nachgeschaltete selektive Modifikation oder Kennzeichnung.

 

Vorteile

 

1. orthogonale Schutzgruppen

FMOC- und MMT -Gruppen sind orthogonal, was bedeutet:

FMOC kann unter milden Basisbedingungen (Piperidinbehandlung) entfernt werden.

MMT kann unter milden sauren Bedingungen selektiv entfernt werden, ohne dass FMOC oder Peptid -Grundgerüst beeinflusst werden.

Dies ermöglicht eine schrittweise selektive Entschützung und Funktionalisierung.

2. Verbesserte synthetische Kontrolle

Die Labilität der MMT-Gruppe ermöglicht eine kontrollierte Seitenkettenmodifikation ohne vorzeitige Entschützung.

Verbessert die Reinheit und Ertrag, indem die Seitenreaktionen während SPPS reduziert werden.

3. Kompatibilität mit Standard -SPPS

Voll kompatibel mit automatisierten Peptidsynthesizern und weit verbreiteten Protokollen.

Ermöglicht die Synthese komplexer Peptide mit mehreren funktionellen Gruppen und posttranslationalen Modifikationen.

V.

Ermöglicht die Erstellung von Biokonjugaten, Arzneimittelabgabesystemen und molekularen Sonden.

Nützlich bei der Entwicklung gezielter Therapeutika und diagnostischer Instrumente.

 

Abschluss

 

FMOC-N-Methyltrityl-L-Lysin (CAS 167393-62-6) ist ein speziell geschütztes Lysinderivat für fortschrittliche Festphasen-Peptidsynthese. Die Kombination des FMOC-Schutzes auf der Amino-Gruppe und N-Methyltrityl (MMT) auf der Seitenkette ε-Amino bietet einen orthogonalen Schutz, wodurch selektive Entschützung und Funktionalisierung von Lysin-Seitenketten ermöglicht werden. Dies macht es für die Synthese modifizierter Peptide, Peptidomimetika und komplexen Biokonjugaten in medizinischer Chemie, chemischer Biologie und pharmazeutischer Forschung unverzichtbar.

 

 

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