L-Cyclohexylalanin丨CAS 27527-05-5

L-Cyclohexylalanin丨CAS 27527-05-5
Produkteinführung:
Katalognr.: SS107528
CAS-Nr.: 27527-05-5
Gehalt: 98 % min
Produktname: L-Cyclohexylalanin
Summenformel: C9H17NO2
Molekulargewicht: 171,24
Synonym(e): (S)-Cyclohexylalanin; 2-Amino-3-cyclohexylpropansäure
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Technische Parameter
Beschreibung

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Spezifikationen

 

Aussehen Weißer bis cremefarbener Feststoff
Test 98 % min
Spezifische Rotation 11–14 Grad (c=1, 1N HCl)
Verlust beim Trocknen 0,5 % max
Rückstände beim Zünden 0,2 % max
Nicht-tierischen Ursprungs Bestätigt

 

 

 

Anwendungen

 

L-Cyclohexylalanin (CAS 27527-05-5) ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die häufig in der Peptidsynthese, der medizinischen Chemie und der biochemischen Forschung verwendet wird. Es wird in Peptide und Peptidomimetika eingebaut, um die Hydrophobie, den sterischen Raum und das Konformationsverhalten zu modifizieren und häufig die Bindungsaffinität und Selektivität gegenüber biologischen Zielen zu verbessern. Die Verbindung wird häufig bei der Entwicklung von Enzyminhibitoren, Rezeptorliganden und peptidbasierten Arzneimittelkandidaten eingesetzt, insbesondere wenn eine verbesserte Stoffwechselstabilität gewünscht wird. Darüber hinaus wird L-Cyclohexylalanin in Struktur-Aktivitäts-Beziehungsstudien verwendet, um den Einfluss sperriger hydrophober Seitenketten auf die Peptidfaltung, Bioaktivität und Widerstandsfähigkeit gegen enzymatischen Abbau zu bewerten. Es dient auch als chiraler Baustein bei der Synthese komplexer pharmazeutischer Zwischenprodukte.

 

Vorteile

 

Die Vorteile von L-Cyclohexylalanin ergeben sich aus seiner gut-definierten Stereochemie, seinem starken hydrophoben Charakter und seiner strukturellen Starrheit. Die Cyclohexyl-Seitenkette erhöht den sterischen Raumbedarf und die Lipophilie, was die Zielbindung verbessern und die Peptidstabilität gegen Proteolyse verbessern kann. Seine L--Konfiguration gewährleistet die Kompatibilität mit Standardmethoden der Peptidsynthese und den vorhersagbaren Einbau in biologisch aktive Sequenzen. Die Verbindung ist chemisch stabil, einfach zu handhaben und mit gängigen Kopplungsreagenzien kompatibel, die in der Fest--Phasen- und Lösungs--Phase-Peptidsynthese verwendet werden. Diese Funktionen machen es zu einem wirksamen Werkzeug zur Feinabstimmung der Peptideigenschaften und zur Optimierung des pharmakologischen Profils von peptidbasierten Verbindungen.

 

Abschluss

 

L-Cyclohexylalanin ist eine wertvolle nicht-natürliche Aminosäure, die in der Peptidsynthese und der medizinischen Chemie zur Verbesserung der Hydrophobie, Stabilität und biologischen Leistung verwendet wird. Seine sperrige Cyclohexyl-Seitenkette und definierte Chiralität unterstützen die Entwicklung robuster und selektiver Peptide und pharmazeutischer Zwischenprodukte. Durch die Ermöglichung einer strukturellen Optimierung und einer verbesserten Bioaktivität spielt L-Cyclohexylalanin weiterhin eine wichtige Rolle in der Peptidforschung und Arzneimittelentwicklung.

 

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