1,3-Bis (2,6-Diisopropylphenyl) -4,5-dihydro-1H-Imidazol-3-iium-Chlorid 丨 CAS 258278-25-0

1,3-Bis (2,6-Diisopropylphenyl) -4,5-dihydro-1H-Imidazol-3-iium-Chlorid 丨 CAS 258278-25-0
Produkteinführung:
Katalog Nr.: SS122868
CAS Nr.: 258278-25-0
Reinheit: 99%min
Produktname: 1,3-Bis (2,6-diisopropylphenyl) -4,5-dihydro-1h-Imidazol-3-iium-Chlorid
Molekulare Formel: C27H41Cln2
Molekulargewicht: 429.08
Synonym (s): 1,3-bis- (2,6-diisopropylphenyl) Imidazoliniumchlorid
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Technische Parameter
Beschreibung

 

Spezifikationen

 

Aussehen: Weiß bis gelb fest
Reinheit (H-NMR): 99% min
 

 

Anwendungen

 

 

1. N-Heterocyclic Carben (NHC) Vorläufer

Diese Verbindung ist weithin als Vorläufer von N-Heterocyclic Carbenes (NHCs) erkannt, die stabil sind und stark Liganden spenden in:

Homogene Katalyse (z. B. Übergangsmetallkomplexe)

Organometallische Chemie

Kreuzkupplungsreaktionen (wie Suzuki, Heck und Stille-Reaktionen)

Wenn es deprotoniert ist, bildet es ein freies Carbän, das mit Metallen wie PD, Ru, RH, Au und Cu koordiniert, wodurch die katalytische Leistung verbessert wird.

2. Katalysatorentwicklung

Spielt eine Schlüsselrolle bei der Entwicklung hochaktiver und stabiler Metallkatalysatoren für industrielle und akademische Anwendungen.

Besonders nützlich in der grünen Chemie und bietet effiziente katalytische Zyklen mit hohen Umsatzzahlen (Tonnen) und Umsatzfrequenzen (TOFs).

3. stabilisierende reaktive Zwischenprodukte

Als Imidazoliumsalz bietet es eine sehr sperrige, elektronenreiche Umgebung, was es zur Stabilisierung niedrig valenter Metallzentren und reaktive Zwischenprodukte auf synthetischen Wegen geeignet ist.

4. Ionische Flüssigkeitsforschung

Kann in ionischen flüssigen Konstruktionen eingebaut werden, wenn sie mit anderen Gegenionen gepaart werden. Die sperrige Struktur bietet potenzielle Vorteile bei der thermischen und elektrochemischen Stabilität.

5. Ligandengerüste in medizinischer anorganischer Chemie

NHC-Metallkomplexe, die aus diesem Imidazoliumsalz abgeleitet wurden, werden aufgrund ihrer einzigartigen Koordinationseigenschaften und lipophilen Ligandenumgebung für Antitumor-, Antibakterien- und Antimykotika-Anwendungen untersucht.

 

Vorteile

 

 

✅ Sperry Substitution erhöht die Stabilität
Die 2,6-Diisopropylphenyl-Substituenten bieten dem reaktiven Carbänzentrum einen sterischen Schutz, wodurch die Stabilität sowohl des Vorläufer als auch des NHC-Unternehmens verbessert wird.

✅ starke σspendige Fähigkeit
Bei Deprotonierung ergibt es einen NHC-Liganden, der Elektronen stark an Metallzentren spendet und die katalytische Effizienz und die Ligand-Metall-Bindungsfestigkeit verbessert.

✅ vielseitig im Katalysatordesign
Kompatibel mit einer Vielzahl von Übergangsmetallen, wodurch es sehr flexibel ist, maßgeschneiderte Katalysatoren über verschiedene chemische Transformationen hinweg zu entwerfen.

✅ Erleichtert die Ansätze der grünen Chemie
NHC -basierte Katalysatoren ermöglichen häufig mildere Reaktionsbedingungen, niedrigere Metallbelastungen und wiederverwendbare Katalysatoren - die Prinzipien der nachhaltigen Synthese ausgerichtet.

 

Abschluss

 

1,3-bis (2,6-Diisopropylphenyl) -4,5-dihydro-1H-Imidazol-3-iium-Chlorid (CAS 258278-25-0) dient als Eckpfeiler in der modernen metallischen und katalytischen Chemie. Seine sperrige und elektronenreiche Imidazoliumstruktur macht sie zu einem idealen Vorläufer für stabile n-heterocyclische Carbänes, die häufig als Liganden in der Übergangsmetallkatalyse verwendet werden. Von der feinchemischen Synthese bis hin zu Reaktionen im industriellen Maßstab unterstützt diese Verbindung effiziente, selektive und nachhaltige katalytische Prozesse. Die anhaltende Relevanz für die Chemie -Disziplinen unterstreicht die Vielseitigkeit und den Nutzen bei der Förderung der Innovation sowohl bei akademischen als auch bei industriellen Anwendungen.

 

 

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