3-Aminobenzonitril丨CAS 2237-30-1

3-Aminobenzonitril (CAS 2237-30-1) ist ein weit verbreiteter aromatischer Baustein in der organischen und medizinischen Chemie. Es fungiert als Zwischenprodukt für die Synthese von Heterozyklen (z. B. Aminobenzimidazolen, Benzoxazolen, Benzothiazolen), pharmazeutisch relevanten Anilinen und Kinase-Inhibitor-Gerüsten sowie agrochemischen Leitverbindungen. Die Verbindung wird in der Farbstoff- und Pigmentherstellung eingesetzt, wo durch weitere Derivatisierung der Amino- oder Nitrilgruppe chromophore Systeme entstehen, sowie in der spezialchemischen Synthese für Liganden, Korrosionsinhibitoren und Polymeradditive. In der Methodenentwicklung und analytischen Chemie wird es als Referenzstandard und als Sondensubstrat bei katalytischen Kopplungen (Suzuki, Buchwald-Hartwig), Umwandlungen funktioneller Nitrilgruppen und selektiven Funktionalisierungsstudien verwendet.

Sein Wert ergibt sich aus der Kombination zweier komplementärer funktioneller Gruppen am aromatischen Ring: einer nukleophilen Aminogruppe und einem vielseitigen Nitril. Die Aminogruppe ermöglicht Acylierung, Alkylierung, Diazotierung und Bildung von Heterozyklen; Das Nitril kann in Amide, Carbonsäuren, Tetrazole umgewandelt oder zu Aminen reduziert werden, wodurch viele unterschiedliche Synthesewege ausgehend von einem einzigen Zwischenprodukt möglich sind. Diese Bifunktionalität ermöglicht eine schnelle SAR-Erforschung (Struktur-Aktivitäts-Beziehung) bei der Arzneimittelentwicklung und optimierte Synthesewege in der Prozesschemie. . 3-Aminobenzonitril ist niedermolekular, chemisch stabil und mit gängigen Lösungsmitteln und katalytischen Systemen kompatibel, was die Handhabung, Reinigung und Skalierung vereinfacht.