3-Brom-4-Oxopiperidin-1-Carboxylsäure-Tert-Butylester 丨 CAS 188869-05-8

3-Brom-4-Oxopiperidin-1-Carboxylsäure-Tert-Butylester 丨 CAS 188869-05-8
Produkteinführung:
Katalog Nr.: SS116066
CAS Nr.: 188869-05-8
Reinheit: 97%(qnmr)
Produktname: 3-Brom-4-Oxopiperidin-1-Carboxylsäure-Tert-Butylester
Molekulare Formel: C10H16brno3
Molekulargewicht: 278.14
Synonym (s): 1-Boc-3-Brom-4-Oxopiperidin
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Technische Parameter
Beschreibung

 

Spezifikationen

 

Aussehen: Off-Weißes solide
Reinheit: 97% (QNMR)
Identifikation: 1H NMR
 

 

Anwendungen

1.1 Pharmazeutische Zwischenprodukt

Diese Verbindung wird hauptsächlich als Baustein oder Zwischenprodukt in der Synthese von: verwendet:

Pharmazeutische Verbindungen, insbesondere solche, an denen Piperidingerüste beteiligt sind, die in vielen Arzneimitteln, die das Zentralnervensystem (CNS), das Herz -Kreislauf -System und andere therapeutische Bereiche betreffen, häufig auftreten.

Medizinische Chemie zur Entwicklung neuartiger Moleküle wie Rezeptorantagonisten, Enzyminhibitoren oder Modulatoren.

1.2 Synthetische organische Chemie

Fungiert als vielseitiges Intermediat in der heterocyclischen Chemie und ermöglicht eine weitere Funktionalisierung über den reaktiven Bromsubstituenten.

Die BOC-Schutzgruppe am Stickstoff ermöglicht selektive Reaktionen an der Keto- oder Bromstelle und hält gleichzeitig den Stickstoffschutz während mehrstufiger Synthesen aufrechterhalten.

Nützlich für Kreuzkupplungsreaktionen (z. B. Suzuki, Heck oder Sonogashira-Kupplungen) durch den Brom-Substituenten, das verschiedene aromatische oder aliphatische Gruppen angehängt hat.

1.3 Peptid- und Naturproduktsynthese

Der Piperidinring mimet Strukturen in natürlichen Alkaloiden und bioaktiven Peptiden.

Die Verbindung kann in komplexere Moleküle zur Entdeckung und Entwicklung von Arzneimitteln eingebaut werden.

Vorteile

2.1 Struktur Vielseitigkeit

Das Vorhandensein einer Ketogruppe (4-Oxo) und eines Bromsubstituenten (3-Bromos) ermöglicht mehrere chemische Transformationen, einschließlich nucleophiler Substitutionen, Reduktionen und Kohlenstoff-Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungsreaktionen.

Die Gruppe Tert-Butylcarbamat (BOC) schützt die Aminfunktionalität während der Synthese, verbessert die Selektivität und verbessert den Ertrag.

2.2 Erleichterung der komplexen Molekülsynthese

Die Verbindung liefert ein starres Piperidingerüst, das in der medizinischen Chemie entscheidend für die Gestaltung von Molekülen mit spezifischen dreidimensionalen Formen und Rezeptorbindungseigenschaften ist.

Ermöglicht ortsselektive Modifikationen, die für die Optimierung der pharmakokinetischen und pharmakodynamischen Eigenschaften von entscheidender Bedeutung sind.

2.3 verbessert die Wirksamkeit des Arzneimitteldesigns

Sein Nutzen als geschütztes Intermediat ermöglicht es Forschern, molekulare Bibliotheken schnell zu diversifizieren, indem die Brom- oder Keto-Gruppen modifiziert und die Studien zur Struktur-Aktivitäts-Beziehung (SAR) beschleunigt werden.

Abschluss

3-Brom-4-Oxopiperidin-1-Carboxylsäure-Tert-Butylester (CAS 188869-05-8) ist ein wertvolles Intermediat in der synthetischen und medizinischen Chemie, insbesondere für die Entdeckung von Arzneimitteln, an denen Piperidin-haltige Moleküle beteiligt sind. Seine doppelte Funktionalität mit einer reaktiven Brom- und Ketogruppe, kombiniert mit einem mit BOC geschützten Stickstoff, bietet Chemikern eine präzise Kontrolle über molekulare Modifikationen. Dies ermöglicht das effiziente Design und die Synthese verschiedener und komplexer bioaktiver Verbindungen, was die Entwicklung neuer therapeutischer Wirkstoffe in mehreren Krankheitsgebieten unterstützt.

 

 

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