(R) -2- methyl-cbs-oxazaborolidin 丨 cas 112022-83-0

(R) -2- methyl-cbs-oxazaborolidin 丨 cas 112022-83-0 ist ein chiraler Organoborkatalysator, der von Corey, Bakshi und Shibata (daher "CBS") für Enantioselektiven von prochiralen Ketonen entwickelt wurde. Es gehört zu den am häufigsten verwendeten asymmetrischen Katalysatoren in der organischen Synthese, insbesondere für die enantioselektive Reduktion von Ketonen zu sekundären Alkoholen mit hohem enantiomerem Überschuss (EE).
Diese Verbindung veranschaulicht die Leistung der chiralen Katalyse in der feinchemischen und pharmazeutischen Herstellung und bietet mit verschiedenen Substraten hervorragende Selektivität, Effizienz und Kompatibilität.

1. Enantioselektive Ketonreduzierungen
● Primäranwendung: (r) -2- Methyl-cb-oxazaborolidin 丨 Cas 112022-83-0 fungiert als chiraler Katalysator in der boranvermittelten asymmetrischen Reduktion von Ketonen zu chiralen sekundären Alkoholen.
● Bei Verwendung mit Borane (BH₃ · THF oder BH₃ · Me₂s) ermöglicht es hoch enantioselektive Transformationen.
● toleriert eine breite Palette von Substraten, einschließlich:
ariomatische und aliphatische Ketone
O, ungesättigte Ketone
Osterisch behinderte Ketone
Beispielreaktion:
R-CO-R' + BH₃ + (R)-CBS → R-CH(OH)-R' with up to >99% EE

2. Pharmazeutische und API -Synthese
In der Synthese von chiralen Alkohol -Zwischenprodukten ausgiebig verwendet, die Bausteine ​​für:
● Chirale Medikamente und aktive pharmazeutische Inhaltsstoffe (APIs)
● Agrochemikalien
● Naturproduktderivate
Bemerkenswerte Beispiele:
● Zwischenprodukte für HIV -Protease -Inhibitoren
● Nichtsteroidale entzündungshemmende Medikamente (NSAIDs)
● Chirale Amine und Aminoalkohole

3.. Akademische und industrielle organische Synthese
● ein Grundnahrungsmittel in asymmetrischen Syntheselabors weltweit.
● Verwendet in Anwendungen des Proof-of-Concept- und Prozessmaßstabs aufgrund von:
opredictable Leistung
Ohigh Enantiocontrol
Nutzung

√ Außergewöhnliche Enantioselektivität
● Routinely delivers >90% to >99% enantiomeres Überschuss (EE) für eine Vielzahl von Ketonen.
● oft als Benchmark für asymmetrische Reduktionstechniken angesehen.
√ milde Reaktionsbedingungen
● Reaktionen laufen typischerweise bei Umgebungstemperaturen.
● kompatibel mit feuchtigkeitsempfindlichen Umgebungen (durchgeführt unter inerter Atmosphäre).
√ hohe katalytische Effizienz
● In katalytischen Größen (typischerweise 5–10 Mol%) wird es für kleine bis mittelgroße Synthese wirtschaftlich.
√ Vielseitigkeit
● Für strukturell unterschiedliche Ketone anwendbar.
● Geeignet für aromatische und aliphatische Systeme, einschließlich herausfordernder Substrate.
√ skalierbar
● Die Herstellung von Gram bis Kilogrammskala in Pharma- und Feinchemikalien -Sektoren häufig verwendet.
● kompatibel mit gemeinsamem Labor und Industriegeräten.

Abschluss
(R) -2- methyl-cbs-oxazaborolidin 丨 cas 112022-83-0 ist ein Eckpfeilerreagenz in der modernen asymmetrischen Synthese, das effiziente und hochselektive Reduktion von Ketonen zu chiralen Alkoholen ermöglicht. Die hohe Enantioselektivität, die umfassende Substratkompatibilität und die Skalierbarkeit haben es bei pharmazeutischen Forschungs- und Entwicklungsarbeiten, API -Herstellung und akademischen Forschung unverzichtbar gemacht.