(R)-(+)-N-Boc-2-piperidincarbonsäure丨CAS 28697-17-8

(R)-(+)-N-Boc-2-piperidincarbonsäure丨CAS 28697-17-8
Produkteinführung:
Katalog-Nr.: SS130768
CAS-Nr.: 28697-17-8
Reinheit (HPLC): 98 % min
Produktname: (R)-(+)-N-Boc-2-piperidincarbonsäure
Summenformel: C11H19NO4
Molekulargewicht: 229,27
Synonym(e): N-Boc-D-pipecolinsäure; (R)-(+)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-2-piperidincarbonsäure
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Technische Parameter
Beschreibung

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Spezifikationen

 

Aussehen: Weißes kristallines Pulver
Reinheit (HPLC): 98 % min
Optische Reinheit: 0,5 % max
Klarheit der Lösung: 0,3 g in 2 ml DMF, klare Lösung
Wasser (KF): 1 % max
Trocknungsverlust (60 Grad, 2 Stunden): 1 % max
IR: Entsprechend der Struktur
Masse: Entsprechend der Struktur
NMR: Entsprechend der Struktur

 

 

 

Anwendungen

 

(R)-(+)-N-Boc-2-Piperidincarbonsäure wird häufig als chiraler Baustein in der pharmazeutischen und organischen Synthese verwendet. Seine N-Boc--geschützte Piperidinstruktur macht es zu einem vielseitigen Zwischenprodukt für die Synthese chiraler Amine, heterozyklischer Verbindungen und Peptidmimetika. In der medizinischen Chemie wird es eingesetzt, um Arzneimittelkandidaten mit definierter Stereochemie zu konstruieren, darunter ZNS-aktive Verbindungen, Enzyminhibitoren und Rezeptormodulatoren. Der Boc-Schutz erhöht seine Stabilität während der mehrstufigen Synthese und ermöglicht selektive Reaktionen an den Carbonsäure- oder Aminstellen, während das Stereozentrum erhalten bleibt. Es wird auch in der asymmetrischen Synthese und Peptidchemie eingesetzt und erleichtert die Herstellung optisch reiner Moleküle für Struktur-Aktivitäts-Beziehungsstudien (SAR) und Arzneimittelentwicklungsprogramme.

 

Vorteile

 

Der Hauptvorteil dieser Verbindung ist ihre chirale Reinheit, die eine vorhersehbare Stereochemie in nachgelagerten Synthesen gewährleistet, die für die Leistung bioaktiver Moleküle entscheidend ist. Die Boc--Schutzgruppe bietet Stabilität unter verschiedenen Reaktionsbedingungen, verhindert unerwünschte Nebenreaktionen und vereinfacht die Reinigung. Aufgrund seiner Löslichkeit in gängigen organischen Lösungsmitteln ist es mit einer Vielzahl synthetischer Protokolle kompatibel. Die Verbindung ermöglicht außerdem die selektive Funktionalisierung der Carbonsäure unter Beibehaltung der stereochemischen Integrität, die für die Herstellung hochwertiger Zwischenprodukte in der Arzneimittelforschung unerlässlich ist. Insgesamt beschleunigt es die Entwicklung optisch reiner Piperidinderivate und verbessert die Effizienz, Ausbeute und Reproduzierbarkeit bei der chemischen und pharmazeutischen Synthese.

 

Abschluss

 

(R)-(+)-N-Boc-2-Piperidincarbonsäure ist ein vielseitiges chirales Zwischenprodukt, das in Pharmazeutika, Peptidmimetika und der asymmetrischen Synthese verwendet wird. Aufgrund seiner stereochemischen Integrität, Stabilität und selektiven Reaktivität ist es für die Herstellung optisch reiner Moleküle und fortschrittlicher Arzneimittelkandidaten unerlässlich. Durch die präzise Kontrolle der Stereochemie unterstützt es effiziente und qualitativ hochwertige Synthesen in der medizinischen Chemie und der organischen Forschung.

 

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