6-Chlornicotinsäure丨CAS 5326-23-8

6-Chlornicotinsäure丨CAS 5326-23-8
Produkteinführung:
Katalognr.: SS124336
CAS-Nr.: 5326-23-8
Reinheit (HPLC): 99 % min
Produktname: 6-Chlornikotinsäure
Summenformel: C6H4ClNO2
Molekulargewicht: 157,56
Synonym(e): 6-Chlor-3-pyridincarbonsäure
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Technische Parameter
Beschreibung

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Spezifikationen

 

Aussehen von-weiß bis weiß, fest
Wasser 0,5 % max
Reinheit (HPLC) 99 % min

 

 

 

Anwendungen

 

6-Chlornikotinsäure ist ein wichtiges heterozyklisches Zwischenprodukt, das häufig in der pharmazeutischen, agrochemischen und feinchemischen Synthese verwendet wird. Seine chlorierte Pyridincarbonsäurestruktur macht es äußerst wertvoll für den Aufbau komplexerer stickstoffhaltiger Moleküle, indem es als Vorläufer für Substitutionen, Kupplungen und Cyclisierungsreaktionen dient. Es wird in großem Umfang bei der Synthese von pharmazeutischen Wirkstoffen (APIs), Zwischenprodukten für Virostatika, entzündungshemmenden Wirkstoffen, auf das Zentralnervensystem (ZNS) gerichteten Verbindungen und anderen bioaktiven Heterozyklen eingesetzt. In der agrochemischen Entwicklung spielt 6-Chlornicotinsäure eine Schlüsselrolle bei der Herstellung von Insektizid-Zwischenprodukten vom Neonicotinoid-Typ und anderen Pflanzenschutzmitteln. Darüber hinaus wird es in der Materialchemie zur Herstellung funktionalisierter Pyridinderivate verwendet, die in Polymere, Liganden und Spezialkatalysatoren eingebaut werden.

 

Vorteile

 

Die Vorteile von 6-Chlornicotinsäure ergeben sich aus ihrer vielseitigen Reaktivität und ihrem stabilen heteroaromatischen Gerüst. Der Chlorsubstituent ermöglicht eine effiziente Teilnahme an nukleophilen aromatischen Substitutionsreaktionen (SNAr), Suzuki-Kupplungen und anderen metallkatalysierten Transformationen und gibt Chemikern die Flexibilität, verschiedene funktionelle Gruppen einzuführen. Seine Carbonsäureeinheit bietet einen zusätzlichen Ansatzpunkt für die Amidbildung, Veresterung und Fragmentkopplung und macht es zu einem dualfunktionalen Baustein, der sich ideal für die schrittweise Synthese eignet. Die Verbindung weist eine gute Stabilität, einfache Handhabung und Kompatibilität mit Standard-Synthesebedingungen auf, was die Reproduzierbarkeit und Skalierbarkeit in Industrie- und Forschungsumgebungen verbessert. Diese Merkmale reduzieren die Komplexität der Synthese und tragen dazu bei, die Entwicklung von Pharmazeutika und Agrochemikalien zu rationalisieren.

 

Abschluss

 

6-Chlornicotinsäure ist ein wertvolles und weit verbreitetes heterozyklisches Zwischenprodukt, das eine große Vielseitigkeit für die Synthese von Pharmazeutika, Agrochemikalien und fortschrittlichen Materialien bietet. Seine dualen funktionellen Gruppen und die vorhersehbare Reaktivität ermöglichen den effizienten Aufbau komplexer stickstoffhaltiger Moleküle. Aufgrund seiner Stabilität, synthetischen Flexibilität und Kompatibilität über verschiedene Reaktionswege hinweg bleibt 6-Chlornikotinsäure ein wesentlicher Baustein in der modernen organischen und industriellen Chemie.

 

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