Spezifikationen
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Aussehen |
Klassen weiß kristalline Pulver |
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Reinheit (HPLC) |
99,0% min |
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Identifikation |
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Von ir |
Entspricht Standard |
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Von 1H NMR |
Entspricht Standard |
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Wasser |
0,5% max |
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Schmelzpunkt |
135,0 Grad bis 138,0 Grad |
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Löslichkeit |
0,6 mol/l Lösung in Acetonitril ist klar und farblos |
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Chromatizität |
0,6 mol/l Produkt erscheint in Acetonitril vollständig gelöst |
Anwendungen
1. Pharmazeutisches Intermediat
5-Benzylthio-1H-Tetrazol 丨 CAS 21871-47-6 wird als a verwendetSchlüsselbausteinin der Synthese vonARBS (Angiotensin II -Rezeptorblocker)wie zum BeispielLosartan, Irbesartanund andere Antihypertensiva der Sartan-Klasse.
Der Tetrazolring wirkt alsBioisostereder Carbonsäuregruppe, Verbesserung der Stoffwechselstabilität und oraler Bioverfügbarkeit.
2. Medizinische Chemie
Häufig verwendet inBleioptimierungUndStudien zur Struktur-Aktivitätsbeziehung (SAR)insbesondere bei der Entwicklung von Arzneimitteln gegen dieRenin-Angiotensin-System.
Die Benzylthio -Substitution fügt hinzuLipophilie, was verbessern kannMembranpermeabilitätUndZielbindung.
3. Ligandsynthese auf Tetrazolbasis
Dient als aLigand Vorläuferfür Koordinationsverbindungen in Materialien und Katalysechemie aufgrund ihrerstickstoffreicher Ring, was gut an Metalle bindet.
4. Synthetische organische Chemie
Funktionen wie aNucleophil oder ZwischenproduktIn der heterocyclischen Synthese.
Die Thioether -Gruppe ist für eine weitere Funktionalisierung zugänglich (Oxidation zu Sulfoxid/Sulfon, Substitutionsreaktionen usw.).
Vorteile
1. Bioisosterischer Ersatz für Arzneimitteldesign
Der Tetrazolring ahmt die nachCarboxylsäuregruppeaber bereitetBessere Pharmakokinetik, einschließlich:
ErweitertLipophilie
Verbessertorale Absorption
Widerstand gegenStoffwechselabbau
2. Essentielles Zwischenprodukt für ARB -Medikamente
Spielt eine entscheidende Rolle bei der Herstellung von Blockbuster -Antihypertensivmedikamenten und trägt zur Behandlung von Herz -Kreislauf -Erkrankungen bei.
3. Vielseitige funktionelle Gruppen
Der–Sch₂phGruppe nimmt zuhydrophobe Wechselwirkungenmit Zielproteinen und AngebotenModifikationsgriffezur weiteren Derivatisierung.
Die Tetrazoleinheit vermitteltsaure und koordinierende Eigenschaftennützlich für Arzneimittelmoleküle und Materialdesign.
4. Gerüst für Metall-organische Rahmenbedingungen (MOFs) und Katalyse
Aufgrund der stickstoffreichen Struktur kann sie verwendet werdenMetallzentren koordinierenin der Synthese vonMofs, Katalysatoren, UndSensormaterialien.
Zusammenfassung
5-Benzylthio-1H-Tetrazol 丨 CAS 21871-47-6ist wichtigPharmazeutisches Intermediatbesonders bekannt für seine Rolle in der Synthese vonAngiotensin II -Rezeptorantagonistenwie Losartan. Seine einzigartige Struktur-ATetrazolringersetzt durch aBenzylthio -Gruppe-fördert eine Kombination vonBiologische Aktivität, synthetische Flexibilität, Undmedizinische Relevanz. Weit verbreitet inDrogenentwicklung, Koordinationschemie, Undorganische SyntheseDiese Verbindung unterstützt sowohl kommerzielle pharmazeutische Herstellung als auch akademische Forschung in der medizinischen Chemie.
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