(2-Brom-6-Fluorphenyl) Boronsäure 丨 CAS 913835-80-0

Überblick

(2-Brom-6-Fluorphenyl) Boronsäure 丨 CAS 913835-80-0ist ahalogenierte Arylboronsäure, üblicherweise alssynthetisches Zwischenproduktin organischer und medizinischer Chemie. Mit beidenBromUndFluorSubstituenten am aromatischen Ring bieten eine einzigartige Reaktivität fürKreuzkupplungsreaktionen, besondersSuzuki -Miyaura -Kopplung.

Anwendungen

1. Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungsreaktionen

HauptverwendungInPalladium-katalysierte Suzuki-Reaktionenmit Arylhalogeniden oder Triflaten zur FormBiarylverbindungen.

Die Anwesenheit vonBrom und FluorErmöglicht die Feinabstimmung vonelektronische EffekteUndRegioselektivität.

Angewendet in der Synthese vonPharmazeutika, Agrochemikalien, Undelektronische Materialien.

2. Pharmazeutisches Intermediat

Verwendet als aBausteinin der Synthese vonHeterocyclen, Arylamine, Undaktive pharmazeutische Inhaltsstoffe (APIs).

Boronsäuren sind oft entscheidend für die SchaffungProteasome -Inhibitorenund andereBiologisch aktive Moleküle.

3.. Agrochemische Entwicklung

In der Erstellung eingesetztFluorierte agrochemische Kandidaten, WoFluorsubstitutionkann zunehmenStoffwechselstabilitätUndBioaktivität.

4. Materialwissenschaft

Verwendet in der Synthese vonOleds, organische Halbleiter, Undphotoaktive Materialien.

Die halogenierte Arylstruktur ermöglicht maßgeschneiderteelektronische Eigenschaftenin konjugierten Systemen.

5. Borhaltige Liganden oder Sensoren

Kann als a dienenVorläufer für funktionelle Bormoleküle auf BoronbasisIn Sensoren, Katalysatoren oder supramolekularen Rahmenbedingungen.

Vorteile

1. Dual Substitution: Fluor und Brom

FluorvermitteltLipophilie, metabolische Resistenz, UndElektronen-Withdrawing-Eigenschaften, Verbesserung der biologischen Leistung.

Bromerlaubt weitersynthetische Flexibilität-kannt werden in zusätzlichen Transformationen (z. B. Sonogashira, Heck -Kopplung) beibehalten oder verwendet werden.

2. Vielseitige Boronsäure -Einheit

Die Boronsäuregruppe isthochreaktivin Suzuki Kopplung undleicht zu transformierenin Alkohole, Ester oder Amides.

Angebotebreite Kompatibilitätmit funktionellen Gruppen unter milden Bedingungen.

3.. Erleichtert die SAR -Entwicklung

Die Struktur der Verbindung ist ideal fürStudien zur Struktur -Aktivitätsbeziehung (SAR)insbesondere in der medizinischen Chemie, wo modifizierende Halogenpositionen die Aktivität erheblich beeinflussen können.

4. Ermöglicht die erweiterte Synthese

Das einzigartige Substitutionsmuster ermöglicht esSelektive Kreuzkopplung, damit es zum Bau geeignet istKomplexe molekulare Gerüste.

Zusammenfassung

(2-Brom-6-Fluorphenyl) Boronsäure 丨 CAS 913835-80-0ist eine wertvolle halogenierte Arylboronsäure, die hauptsächlich in verwendet wirdSuzuki-Miyaura-Kreuzkupplungsreaktionen. Die doppelte Halogensubstitution bietetsynthetische FlexibilitätUndVerbesserte elektronische Eigenschaftenund es sehr attraktiv in derPharmazeutische, agrochemische und MaterialwissenschaftSektoren.