Spezifikationen
| Aussehen: | Weiß feste |
| Reinheit (GC): | 98% min |
| Feuchtigkeit: | 0,5% max |
| Isomer: | 1,5% max |
Anwendungen
1. Pharmazeutisches Intermediat
Häufig als Baustein in der Synthese von aktiven pharmazeutischen Inhaltsstoffen (APIs) und Arzneimittelkandidaten verwendet.
Das Vorhandensein des Fluor- und Bromo-Substituenten liefert wichtige reaktive Stellen für Kreuzkupplungsreaktionen (z. B. Suzuki, Buchwald-Hartwig), die verschiedene strukturelle Modifikationen ermöglichen.
Nützlich bei der Gestaltung von arylsubstituierten Heterocyclen, die in vielen Arzneimittelgerüsten (z. B. gegen Krebs, entzündungshemmende Arzneimittel) weit verbreitet sind.
2. Agrochemische Synthese
Dient als Schlüsselintermediat in der Synthese von Herbiziden, Fungiziden und Insektiziden aufgrund ihrer nitrilen funktionellen Gruppe und des halogenierten Rings, beide in bioaktiven Molekülen in Agrochemikalien häufig.
3. Materialwissenschaft
Verwendet bei der Synthese funktionalisierter aromatischer Verbindungen für fortschrittliche Materialien wie:
Flüssigkristalle
Oleds
Spezialpolymere
Seine elektronen-withdrawing Nitril- und Halogenatome beeinflussen die elektronischen Eigenschaften von aromatischen Systemen.
4. Chemische Forschung
Ein wertvoller halogenierter aromatischer Vorläufer in der organischen Synthese für:
Nukleophile aromatische Substitution (SNARB)
Palladium-katalysierte Kopplungsreaktionen
Zyanation oder Derivatisierung an der nitrilen Position
Vorteile
1. Multifunktionale Reaktivität
Fluor- und Brom -Gruppen bieten orthogonale Reaktivität:
Brom ist für metallkatalysierte Kreuzkopplung (z. B. Suzuki, Heck, Sonogashira) zugänglich.
Fluor verbessert die Lipophilie und die Stoffwechselstabilität in pharmazeutischen Verbindungen.
Die Nitril Group bietet Möglichkeiten für weitere Transformationen, einschließlich Amidierung, Hydrolyse oder Reduzierung.
2. Struktur Vielseitigkeit
Fungiert als modulares Intermediat für die Gestaltung verschiedener aromatischer Verbindungen, die für die Entwicklung von medizinischen Chemie und Feinchemikalien kritisch sind.
3. Stabilität und Handhabung
Solid-State-Stabilität ist für langfristige Lagerung und Transport geeignet.
Einfach zu handhaben in Standard -Workflows für organische Synthese.
4. verbessert das Bioaktivitätspotential
Halogen- und nitrile Substituenten beeinflussen beide:
Bindungsaffinität in biologischen Zielen
Selektivität und Bioverfügbarkeit
Elektronenverteilung in aromatischen Ringen
Abschluss
5-Brom-2-Fluorobenzonitril (CAS 179897-89-3) ist eine halogenierte aromatische Nitrilverbindung, die häufig als vielseitiges Intermediat in pharmazeutischen, agrochemischen und materiellen Wissenschaftsanwendungen verwendet wird. Seine Kombination aus reaktiven Stellenfluor-, Brom- und Nitrilen-Enable-Strukturvielfalt und nachgeschalteten Funktionalisierung, was sie zu einer unverzichtbaren Komponente in der modernen synthetischen Chemie macht.
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