(R)-3-(tert-Butyl)-4-(2,6-dimethoxyphenyl)-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphol丨CAS 2634687-73-1

(R)-3-(tert-Butyl)-4-(2,6-dimethoxyphenyl)-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphol丨CAS 2634687-73-1
Produkteinführung:
Katalognr.: SS132471
CAS-Nr.: 2634687-73-1
Reinheit: 97 % min
Produktname: (R)-3-(tert-Butyl)-4-(2,6-dimethoxyphenyl)-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphol
Summenformel: C21H27O3P
Molekulargewicht: 358,41
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Technische Parameter
Beschreibung

 

Spezifikationen

 

Aussehen Aus-weißer Feststoff
Reinheit 97 % min
Enantiomerenüberschuss (Ee) 99 % min
NMR-Spektrum Gemäß der Norm

 

 

 

Anwendungen

 

Diese Verbindung wird hauptsächlich als verwendetchiraler Phosphinligandin der asymmetrischen Katalyse. Sein starres Oxaphosphol-Rückgrat in Kombination mit der (R)--Stereochemie ermöglicht die Bildung hoch enantioselektiver Komplexe mit Übergangsmetallen wie Palladium, Rhodium und Ruthenium. Diese Metall-Ligand-Komplexe werden häufig in asymmetrischen Hydrierungen, allylischen Substitutionen und Kreuzkupplungsreaktionen eingesetzt, die für die Synthese enantiomerenreiner Pharmazeutika, Feinchemikalien und agrochemischer Zwischenprodukte von entscheidender Bedeutung sind. Das Vorhandensein der tert-Butyl- und Dimethoxyphenyl-Substituenten ermöglicht eine Feinabstimmung der sterischen und elektronischen Eigenschaften und verbessert so die Katalysatorleistung. Darüber hinaus wird die Verbindung in der akademischen und industriellen Forschung zur Entwicklung neuartiger chiraler Katalysesysteme, zur Optimierung der Reaktionsselektivität und zur Untersuchung von Reaktionsmechanismen eingesetzt. Aufgrund seiner Stabilität und Modularität eignet es sich sowohl für Laborstudien im kleinen Maßstab als auch für die industrielle asymmetrische Synthese im größeren Maßstab.

 

Vorteile

 

Die Verbindung bietet aufgrund ihrer Eigenschaften mehrere Vorteilestarres chirales Rückgrat, sterischer Anspruch und einstellbare elektronische Eigenschaften. Die (R)--Konfiguration sorgt für eine hohe Enantioselektivität bei katalytischen Reaktionen, während die tert--Butylgruppe die sterische Abschirmung verstärkt und so sowohl die Stabilität als auch die Selektivität von Metall-Ligand-Komplexen verbessert. Die Dimethoxyphenylgruppe modifiziert die elektronischen Eigenschaften und ermöglicht so eine Optimierung der Reaktionskinetik und der Produktausbeute. Seine chemische Stabilität und Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln erleichtern die Handhabung und Reproduzierbarkeit bei der Synthese. Das Design des Liganden minimiert Nebenreaktionen und ermöglicht vorhersehbare katalytische Ergebnisse, wodurch hocheffiziente Prozesse sowohl in der Forschung als auch in industriellen Anwendungen unterstützt werden. Diese Eigenschaften machen es zu einem zuverlässigen Werkzeug zur Herstellung hochreiner enantiomerenangereicherter Verbindungen.

 

Abschluss

 

(R)-3-(tert-Butyl)-4-(2,6-dimethoxyphenyl)-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphol (CAS 2634687-73-1) ist ein vielseitiger und leistungsstarker chiraler Phosphinligand. Seine starre und sterisch abgestimmte Struktur ermöglicht die Bildung stabiler, enantioselektiver Metallkomplexe, die für die asymmetrische Synthese entscheidend sind. Durch die hervorragende Selektivität, Stabilität und Einstellbarkeit unterstützt es die Produktion enantiomerenreiner Pharmazeutika und Feinchemikalien und ermöglicht gleichzeitig die Entwicklung innovativer katalytischer Methoden sowohl im Labor als auch in der Industrie.

 

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