DicyClohexyl (4- (N, n-Dimethylamino) Phenyl) Phosphin 丨 CAS 40438-64-0

Überblick

Allgemein bezeichnet als alsAmphos, Dicyclohexyl (4- (N, n-Dimethylamino) Phenyl) Phosphin 丨 CAS 40438-64-0 ist asperriger, elektronendonierender Phosphinliganddas zeigt aDimethylaminophenylgruppefür eine verbesserte Elektronendichte, gepaart mit zweiCyclohexylgruppenfür sterische Masse. Diese Eigenschaften machen es sehr effektiv inÜbergangsmetallkatalyse, besonders inPalladium-katalysierte Kreuzkupplungsreaktionenwie zum BeispielC - N Bindungsbildung.

Anwendungen

1. Buchwald -Hartwig -Amination

Ein führender Ligand fürPD-katalysierte C-N-Kupplungbesonders effektiv mit:

Arylchloride

Sperrige oder elektronenmangelige Amine

Heteroarylsubstrate

2. Aktivierung von Arylhalogenid

Verstärkt die Reaktivität vonArylbromideUndChloride, einschließlichdeaktivierte oder behinderte Substrate.

3. Synthese von Arzneimitteln und Feinschemikalien

Nützlich in skalierbarer und selektiver Synthese vonAmine, Anilines, UndN-Heterocyclen, die Schlüsselmotive in der Arzneimittelentwicklung sind.

4. sterisch gehinderte und elektronenreiche Systeme

Leistung gut dort, wo traditionelle Liganden darunter leiden könnenschlechter Umsatzoderniedrige Selektivitätbesonders in behinderten Arylsystemen.

Vorteile

✅ Starker Elektronenspender

DerDimethylamino -GruppeErhöht die Elektronendichte am Phosphor, stabilisiert diePD (0) Artenund beschleunigende oxidative Addition.

✅ Sterische Masse für die Selektivität

Cyclohexylgruppenbieten die richtige sterische Umgebung fürhohe SelektivitätUndniedrige Seitenreaktionen.

✅ ermöglicht die Verwendung kostengünstiger Arylchloride

Erleichtert Reaktionen mitweniger reaktive, aber wirtschaftlichere Halogenidee, was für die industrielle Skala vorteilhaft ist.

✅ Vielseitigkeit

Arbeitet über eine breiteAmine(primär, sekundär, aryl und heterocyclisch) und verschiedeneArylhalogenide.

✅ gut untersucht und bewährt

Intensiv inBuchwalds Aminationsplattformen, mit vorhersehbarem Verhalten und zuverlässiger Leistung.

Zusammenfassung

Dicyclohexyl (4- (N, N-Dimethylamino) Phenyl) Phosphin 丨 CAS 40438-64-0,auch bekannt alsAmphos, ist eine robuste, elektronenreicheMonodentatphosphin Ligandmaßgeschneidert fürPD-katalysierte Kreuzkopplung, besondersC - N Bindungsbildung. Mit seiner einzigartigen Balance vonelektronische SpendeUndSterische MasseEs ist ideal für herausfordernde Substrate, niedrige Katalysatorbeladungsbedingungen undPharmazeutische Zwischensynthese.