(R)-(+)-2,2-bis (Diphenylphosphino) -1,1-Binaphthyl 丨 CAS 76189-55-4

Überblick

(R)-(+)-2,2-bis (Diphenylphosphino) -1,1-Binaphthyl 丨 CAS 76189-55-4 ist einer der am häufigsten verwendetenChirale LigandenInAsymmetrische Katalyse. Sein axiales Chiralität, starres Binaphthyl -Rückgrat und Diphenylphosphino -Substituenten liefern eine ideale Kombination vonChiralitätskontrolle, Koordinationsfähigkeit, UndChemische Stabilität. Es ist ein Eckpfeiler -Ligand inEnantioselektive Hydrierung, Isomerisierung, UndC-C-BindungsreaktionenVerwenden von Übergangsmetallen.

Anwendungen

1. Asymmetrische Hydrierung

Verwendet inRh-, Ru- und IR-katalysierteHydrationen von::

Prochirale Alkene

Ketone

Imine

Produzierthoher enantiomerer Überschuss (EE)von chiralen Alkoholen und Aminen, entscheidend für die Drogensynthese.

2. Asymmetrische C -C -Bindungsbildung

Schlüsselligand inPD-katalysierte asymmetrische Allylalkylierung (AAA)UndSuzuki-Typ-Kupplungen.

3. Synthese von APIs und chiralen Zwischenprodukten

Intensiv inpharmazeutischUndagrochemischSynthese zur EinführungChiralitätin frühen oder späten Stadien.

4. Komplexierung von Olefin und Diene

Bildet aktive Komplexe mitRh (i)UndRu (ii)fürEnantioselektive IsomerisierungenUndHydroformylierungReaktionen.

5. Organokatalyse und akademische Forschung

Weit verbreitete in mechanistischen und stereochemischen Untersuchungen in der synthetischen organischen Chemie.

Vorteile

✅ Außergewöhnliche Enantioselektivität

HochEnantioinduktion, often >99% EE, insbesondere bei Hydrationen.

✅ stabiles, starres Gerüst

DerAxial chirales Binaphthyl RückgratBietet Konformationssteifigkeit für konsistente stereochemische Ergebnisse.

✅ Breite Übergangsmetallkompatibilität

Effektiv mitRH, Ru, Ir, PD, Cu und NiErweiterung des Nutzens in vielen katalytischen Systemen.

✅ skalierbar und bewiesen

Erfolgreich skaliertindustrielle Umgebungen, einschließlich für die von der FDA zugelassene Arzneimittelsynthese.

✅ gut charakterisiert und im Handel erhältlich

Umfangreiche Literaturdaten und vorgeformte Metallkomplexe sind verfügbar und verkürzen die Entwicklungszeit für neue Katalysatoren.

Zusammenfassung

(R)-(+)-2,2-bis (Diphenylphosphino) -1,1-Binaphthyl 丨 CAS 76189-55-4ist ein Goldstandard-ChiralBackigatem Phosphin Ligandintensiv inAsymmetrische Katalyse, insbesondereHydrationenUndC - C -Bindungsbildung. Seine bemerkenswerte Fähigkeit, Chiralität in Verbindung mit seiner Robustheit und Vielseitigkeit zu induzieren, macht es für beide unverzichtbarForschungssynthese und industrielles Maßstab.