(S) - ({-)-2,2-bis (Diphenylphosphino) -1,1-Binaphthyl 丨 CAS 76189-56-5

(S)-(-)-2,2-Bis(diphenylphosphino)-1,1-binaphthyl, commonly known as (S)-BINAP, is a chiral diphosphine ligand widely used in Asymmetrische Katalyse und organometallische Chemie. Seine primäre Anwendung ist in Übergangsmetall-katalysierten asymmetrischen Reaktionen, einschließlich Hydrierung, Allylsubstitution und Kreuzkopplungsreaktionen, wobei sie die selektive Synthese von optisch aktiven Verbindungen ermöglicht. Es wird ausgiebig in der pharmazeutischen und feinchemischen Synthese verwendet, um enantiomerenreine Zwischenprodukte, aktive pharmazeutische Inhaltsstoffe und Agrochemikalien zu produzieren. Das starre, axial chirale Binap-Gerüst bietet gut definierte sterische und elektronische Umgebungen im Metallzentrum und verbessert sowohl Reaktivität als auch Enantioselektivität. Zusätzlich wird es in der Koordinationschemie für die Gestaltung von chiralen Metallkomplexen mit maßgeschneiderten katalytischen Eigenschaften verwendet.

Die Vorteile von (s) - binap ergeben sich aus seinem axial chiralen Binaphthyl -Rückgrat und Elektron - Rich Diphenylphosphino -Gruppen. Das starre chirale Gerüst ermöglicht eine präzise Kontrolle über die räumliche Anordnung von Substraten um das Metallzentrum, was zu einer hohen Enantioselektivität bei asymmetrischen Reaktionen führt. Seine starke Koordination zu Übergangsmetallen verbessert die katalytische Stabilität und Aktivität und ermöglicht effiziente Reaktionen unter leichten Bedingungen. Die Vielseitigkeit des Liganden ermöglicht es ihm, Komplexe mit einer Vielzahl von Metallen wie Ruthenium, Rhodium und Palladium zu bilden und ihre Anwendbarkeit über verschiedene asymmetrische Transformationen hinweg zu erweitern. Die Verwendung in der pharmazeutischen und feinchemischen Synthese erleichtert die Produktion optisch reiner Verbindungen, wodurch die Notwendigkeit einer nachgeschalteten Auflösung und die Verbesserung der Gesamtprozess -Effizienz verringert wird.