Spezifikationen
| Aussehen: | farblose transparente Flüssigkeit |
| Reinheit (von GC): | 97% min |
Anwendungen
1-Brom-2- (2-Methoxyethoxy) -Than ist ein wertvolles Alkylierungsmittel und mittelschwere, die in der organischen Synthese, der pharmazeutischen Entwicklung, der Materialwissenschaft und der Polymerchemie weit verbreitet sind. Sein Struktur-Featuring sowohl eines reaktiven Alkylbromids als auch als Ätherkette ist ideal, um polare, flexible Seitenketten in verschiedene Moleküle einzuführen.
1. Alkylierungsmittel für die nukleophile Substitution
Aufgrund seiner primären Alkylbromidgruppe erfährt diese Verbindung leicht sN2 Substitutionsreaktionen mit Nucleophilen wie:
Amine → um tertiäre Amine oder pegylierte Amine herzustellen
Alkohole und Phenole → um Etherivate zu erzeugen
Thiole → Um Thioether zu formen
Karbanionen und Enolate → Für die C-Alkylierung
Diese Reaktivität macht es geeignet für:
Modifizierende medikamentenähnliche Moleküle
Einführung von solubilisierenden Seitenketten
Erzeugung hydrophiler Liganden oder Tenside
2. Intermediat in der pharmazeutischen und feinchemischen Synthese
Das Diglyme-Segment ahmt Polyethylenglykol (PEG) -ähnliche Ketten nach und macht dieses Molekül nützlich in:
Prodrug -Synthese - Hinzufügen hydrophiler Linker oder Verbesserung der Membranpermeabilität
Pegylierung von aktiven Molekülen - Verbesserung der Löslichkeit, Bioverfügbarkeit oder Reduzierung der Immunogenität
Herstellung von Heterocyclen und Arzneimittelgerüsten, insbesondere wenn Löslichkeit oder Flexibilität von entscheidender Bedeutung ist
Seine Vielseitigkeit ermöglicht den Einbau in API -Intermediate, Kontrastmittel und Enzyminhibitoren.
3. Baustein in der Polymerchemie
Die Äthereinheiten und die reaktive Bromstelle machen es ideal zum Modifizieren von Polymeren:
Oberflächentransplantation - führt hydrophile Ketten an hydrophoben Polymeren ein (z. B. Polystyrol, PMMA)
Monomer -Synthese - fungiert als funktioneller Linker in Block- oder Transplantatcopolymeren
CHORING MEGER - In Spezialpolyurethan- und Epoxy -Systemen
Diese Polymere profitieren von einer verstärkten Flexibilität, Löslichkeit oder Biokompatibilität.
4. Ligandenmodifikation in der Koordinationschemie
Die Äthergruppen des Moleküls können als schwache Lewis -Basen (Spender) wirken, und das terminale Bromid ermöglicht die kovalente Verankerung:
Ligandengerüste
Funktionsflächen
Metall-organische Frameworks (MOFS)
Es ist besonders nützlich bei der Herstellung von PEG-ähnlichen Liganden mit flexiblen Abstandshaltern für die Metallkomplex-Solubilisierung oder Biokonjugation.
5. Vorläufer für ionische Flüssigkeiten und Tenside
Die Bromidstelle ermöglicht die Synthese von:
Quaternäre Ammoniumsalze (z. B. mit Trialkylaminen)
Zwitterionische oder ionische Tenside
Ionische Flüssigvorläufer mit hoher Polarität und einzigartigen Lösungsmitteleigenschaften
Solche Moleküle sind wichtig für die grüne Chemie, Elektrochemie und Emulsionssysteme.
Vorteile
Die Multifunktionalität von 1-Brom-2- (2-Methoxyethoxy) -Than bietet ihm mehrere einzigartige Vorteile bei der Synthese und Produktformulierung:
1. Dual Reaktivität
Alkylbromid: hochreaktiv gegenüber Nucleophilen
Ätherkette: Inerte und dennoch polare, peg -Funktionalität imitieren
Dies ermöglicht es, sowohl hydrophobe als auch hydrophile Systeme zu modifizieren oder als Brücke zwischen inkompatiblen Phasen zu dienen.
2. Verbessert Löslichkeit und Flexibilität
Das Äther -Rückgrat:
Erhöht die Hydrophilie der modifizierten Verbindungen
Bietet Konformationsflexibilität
Verbessert die Löslichkeit bei polaren organischen und wässrigen Lösungsmitteln
Dies ist sehr vorteilhaft in Bezug auf Arzneimittelentdeckung, Formulierungswissenschaft und Polymeradditive.
3. PEG-ähnliche Eigenschaften ohne vollen Stift
Bietet eine kompakte und molekulare Alternative zu PEG-basierten Linkern:
Einfacher zu reinigen
Niedrigere Viskosität
Einfacherer Einbau in kleine Moleküle oder Polymere
Nützlich in Fällen, in denen PEG -Ketten zu sperrig oder schwer zu kontrollieren wären.
4. effizient und skalierbar
Leicht verfügbar und erschwingliches Reagenz
Reaktionen mit hoher Erzielung mit breiter Substratkompatibilität
Zu den Reaktionen mit Multi-Gram-Skala in der Industrie zugänglich
5. Ermöglicht die strukturelle Diversifizierung
Nützlich in kombinatorischer und medizinischer Chemie zu:
Variable polare Seitenketten anhängen
Erzeugen Sie Bibliotheken von medikamentenähnlichen Molekülen
Optimierung der Lipophilie, Permeabilität oder Stoffwechselstabilität
Abschluss
1-Brom-2- (2-Methoxyethoxy) Ethan (CAS 54149-17-6) ist ein vielseitiges Alkylierungsreagenz und funktionelles Intermediat, das die Welten der organischen Synthese, der pharmazeutischen Chemie und der Materialwissenschaft überbrückt. Sein doppeltes charakteristisches Kombinieren eines reaktiven Bromids mit einem flexiblen, ätherreichen Ketten-Makes. Es ideal für:
Nucleophile Substitutionsreaktionen
PEG-ähnliche Modifikation von kleinen Molekülen und Polymeren
Synthese von Tensiden, ionischen Flüssigkeiten und Prodrugs
Verbesserung der Löslichkeit und Kompatibilität in komplexen Systemen
Das Gleichgewicht zwischen Reaktivität, Löslichkeit und Verarbeitbarkeit macht es zu einem wertvollen Instrument sowohl in der Forschung als auch in der industriellen Chemie.
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