Fmoc-D-Trp(Boc)-OH丨CAS 163619-04-3

Fmoc-D-Trp(Boc)-OH丨CAS 163619-04-3
Produkteinführung:
Katalognr.: SS088007
CAS-Nr.: 163619-04-3
Reinheit (HPLC): 98 % min
Produktname: Fmoc-D-Trp(Boc)-OH
Summenformel: C31H30N2O6
Molekulargewicht: 526,58
Synonym(e): N-alpha-Fmoc-N(in)-Boc-D-tryptophan
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Technische Parameter
Beschreibung

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Spezifikationen

 

Aussehen Weißes Pulver
Reinheit (HPLC) 98 % min
Optische Reinheit 0,5 % max. L--Enantiomer
Spezifische Rotation [ ]20 D +20 Grad ± 4 Grad (C=1 in DMF)
Klarheit der Lösung 0,3 g in 2 ml klarer DMF-Lösung
Wassergehalt (KF) 2,0 % max
Verlust beim Trocknen 5,0 % max. (40 Grad, 2 Stunden)
IR-Spektrum Entsprechend der Struktur
Massenspektrum Entsprechend der Struktur
NMR-Spektrum Entsprechend der Struktur

 

 

 

Anwendungen

 

Fmoc-D-Trp(Boc)-OH (CAS 163619-04-3) ist ein geschütztes Aminosäurederivat, das häufig in der Peptidsynthese und der medizinischen Chemie verwendet wird. Es dient als Baustein für die Festphasensynthese von Peptiden mit D--Tryptophanresten, wobei die Fmoc-Gruppe (9-Fluorenylmethoxycarbonyl) den Aminoterminus und die Boc-Gruppe (tert-Butoxycarbonyl) die Indolseitenkette schützt. Dieser doppelte Schutz ermöglicht die selektive Entschützung und die sequentielle Verlängerung der Peptidkette und ist daher für die Herstellung bioaktiver Peptide, therapeutischer Peptide und peptidbasierter Sonden unerlässlich. Es wird auch bei der Synthese von Peptidmimetika und komplexen Molekülen für die Arzneimittelentwicklung und biochemische Forschung eingesetzt.

 

Vorteile

 

Die Vorteile von Fmoc-D-Trp(Boc)-OH ergeben sich aus seiner doppelten Schutzstrategie und stereochemischen Integrität. Die Fmoc-Gruppe bietet einen milden basenlabilen Schutz für die Aminogruppe und ermöglicht so eine effiziente Festphasenpeptidsynthese, während die Boc-Gruppe die reaktive Indolseitenkette bei mehrstufigen Reaktionen schützt. Die D--Konfiguration von Tryptophan gewährleistet den Einbau stereochemisch definierter Reste und ermöglicht so eine präzise Kontrolle der Peptidstruktur und der biologischen Aktivität. Seine chemische Stabilität, Löslichkeit in gängigen organischen Lösungsmitteln und Kompatibilität mit Standard-Kopplungsreagenzien machen es zu einem zuverlässigen Zwischenprodukt für die automatisierte und manuelle Peptidsynthese.

 

Abschluss

 

Fmoc-D-Trp(Boc)-OH ist eine wichtige geschützte Aminosäure, die in der Peptidsynthese und der medizinischen Chemie verwendet wird. Sein doppelter Schutz und seine stereochemische Präzision ermöglichen den effizienten Einbau von D-Tryptophan in bioaktive Peptide und Peptidmimetika. Durch die Bereitstellung von Stabilität, Selektivität und synthetischer Vielseitigkeit bleibt es ein wesentlicher Baustein in der modernen Peptidforschung, Arzneimittelentwicklung und biochemischen Anwendungen.

 

 

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