H-D-Trp(Boc)-OH丨CAS 201290-11-1

H-D-Trp(Boc)-OH丨CAS 201290-11-1
Produkteinführung:
Katalognr.: SS046124
CAS-Nr.: 201290-11-1
Reinheit (HPLC): 98 % min
Produktname: H-D-Trp(Boc)-OH
Summenformel: C16H20N2O4
Molekulargewicht: 304,34
Synonym(e): 1-(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl-D-tryptophan
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Technische Parameter
Beschreibung

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Spezifikationen

 

Aussehen Weißes bis cremefarbenes Pulver
Reinheit (HPLC) 98 % min
Klarheit der Lösung 0,3 Gramm in 2 ml klarer 1N NaOH-Lösung
Wassergehalt (KF) 3,0 % max
Verlust beim Trocknen 3,0 % max. (40 Grad, 2 Stunden)
Elementanalyse (C, H, N) 5,0 % max
Massenspektrum Gemäß der Norm
IR-Spektrum Gemäß der Norm
NMR-Spektrum Gemäß der Norm

 

 

 

Anwendungen

 

H-D-Trp(Boc)-OH wird häufig als geschütztes Aminosäurezwischenprodukt in der Peptidsynthese und der pharmazeutischen Forschung verwendet. Es ist besonders wertvoll bei der Herstellung von Peptiden und Peptidmimetika, die D-Tryptophan enthalten, das häufig zur Verbesserung der Stoffwechselstabilität und zur Modulation der biologischen Aktivität verwendet wird. Die Verbindung wird häufig in der Fest--Phasen- und Lösungs---Phasen-Peptidsynthese eingesetzt, wobei die Boc-Schutzgruppe die Aminofunktionalität während schrittweiser Kopplungsreaktionen schützt. In der medizinischen Chemie wird H-D-Trp(Boc)-OH bei der Entwicklung bioaktiver Peptide, Enzyminhibitoren, Rezeptorliganden und therapeutischer Kandidaten verwendet. Es unterstützt auch Struktur-Aktivitäts-Beziehungsstudien, indem es eine präzise stereochemische Kontrolle beim Peptiddesign ermöglicht.

 

Vorteile

 

Die Verbindung bietet aufgrund ihrer geschützten Struktur und definierten Stereochemie mehrere Vorteile. Die Boc-Gruppe schützt die Aminogruppe zuverlässig, verhindert Nebenreaktionen und ermöglicht die selektive Entschützung unter milden Bedingungen. Das Vorhandensein der D--Konfiguration erhöht die Widerstandsfähigkeit gegenüber enzymatischem Abbau in Peptidprodukten, was häufig zu einer verbesserten Stabilität und einer längeren biologischen Aktivität führt. H-D-Trp(Boc)-OH weist eine gute Kompatibilität mit Standard-Peptidkopplungsreagenzien und Syntheseprotokollen auf und gewährleistet so eine hohe Kopplungseffizienz und Reproduzierbarkeit. Seine gut charakterisierte Reinheit und Stabilität unterstützen eine konsistente Leistung sowohl im Forschungsmaßstab als auch bei größeren synthetischen Arbeitsabläufen.

 

Abschluss

 

H-D-Trp(Boc)-OH ist ein wertvoller Baustein für die Peptidsynthese und die pharmazeutische Forschung. Seine Anwendungen beim Aufbau stabiler, stereochemisch definierter Peptide, kombiniert mit Vorteilen wie wirksamem Aminoschutz, erhöhter Stoffwechselstabilität und synthetischer Zuverlässigkeit, machen es zu einem wesentlichen Zwischenprodukt in der modernen Peptidchemie. Die Verbindung unterstützt weiterhin Fortschritte in der Arzneimittelforschung, Peptidtherapeutika und biochemischen Forschung.

 

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