N-Boc-O-Benzyl-D-serin丨CAS 47173-80-8

N-Boc-O-Benzyl-D-serin ist ein geschütztes D-Serin-Derivat, das häufig in der Peptidsynthese, der medizinischen Chemie und der Entwicklung chiraler Arzneimittel verwendet wird. Die Boc-Gruppe schützt die Aminofunktionalität, während die Benzylgruppe die Hydroxylseitenkette schützt und so selektive Reaktionen beim schrittweisen Peptidaufbau ermöglicht. Diese Verbindung wird häufig in der Festphasen- und Lösungsphasen---Peptidsynthese eingesetzt, insbesondere zur Herstellung stereochemisch definierter Peptide und Peptidmimetika. Es wird auch als chirales Zwischenprodukt bei der Synthese bioaktiver Moleküle, Enzyminhibitoren und pharmazeutischer Kandidaten verwendet, bei denen D--Aminosäuren erforderlich sind, um die Stoffwechselstabilität zu verbessern oder die biologische Aktivität zu modifizieren. Darüber hinaus dient es als wertvoller Baustein für die Forschung im Bereich Protein-Engineering und Struktur-Aktivitäts-Beziehungsstudien.

N-Boc-O-Benzyl-D-serin bietet aufgrund seiner orthogonalen Schutzgruppen, die unter kontrollierten Bedingungen selektiv entfernt werden können, eine hervorragende synthetische Flexibilität. Dies ermöglicht eine präzise Manipulation funktioneller Gruppen, ohne die stereochemische Integrität zu beeinträchtigen. Die Verbindung bietet eine hohe Enantiomerenreinheit und gewährleistet Reproduzierbarkeit und Zuverlässigkeit bei der chiralen Synthese. Seine feste Stabilität und gute Löslichkeit in gängigen organischen Lösungsmitteln erleichtern die Handhabung, Lagerung und Maßstabsvergrößerung. Durch den Einbau von D-Serin unterstützt die Verbindung die Entwicklung von Peptiden mit verbesserter Widerstandsfähigkeit gegenüber enzymatischem Abbau und optimierten pharmakokinetischen Profilen.