N-Cbz-D-Leucin丨CAS 28862-79-5

N-Cbz-D-Leucin丨CAS 28862-79-5
Produkteinführung:
Katalog-Nr.: SS128921
CAS-Nr.: 28862-79-5
Reinheit (HPLC): 97,0 % min
Produktname: N-Cbz-D-Leucin
Summenformel: C14H19NO4
Molekulargewicht: 265,3
Synonym(e): N-Benzyloxycarbonyl-D-leucin; Z-D-Leu-OH
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Technische Parameter
Beschreibung

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Spezifikationen

 

Aussehen Ölige Flüssigkeit oder Feststoff
IR-Spektrum Entsprechend der Struktur
Spezifische Drehung [ ]D20 +17±2,5 Grad (C=2, EtOH)
Wasser (KF) 1,0 % max
Reinheit (HPLC) 97,0 % min

 

 

 

Anwendungen

 

N-Cbz-D-Leucin (CAS 28862-79-5) ist ein geschütztes Aminosäurederivat, das häufig in der Peptidsynthese, der medizinischen Chemie und der pharmazeutischen Entwicklung verwendet wird. Die N-Cbz (Benzyloxycarbonyl)-Schutzgruppe schützt die Aminofunktionalität und ermöglicht die selektive Aktivierung der Carboxylgruppe für Kopplungsreaktionen. Es dient als Baustein für die Herstellung von D-Leucin-haltigen Peptiden, Peptidomimetika und Enzyminhibitoren, die für die Arzneimittelentwicklung und das therapeutische Peptiddesign wichtig sind. Darüber hinaus wird es in der Forschung für Struktur-Aktivitäts-Beziehungsstudien (SAR) verwendet und erleichtert die Erforschung der Stereochemie und ihrer Auswirkungen auf die biologische Aktivität.

 

Vorteile

 

Die Vorteile von N-Cbz-D-Leucin ergeben sich aus seiner chemischen Stabilität, stereochemischen Integrität und der einfachen Einbindung in Peptidketten. Die Cbz-Schutzgruppe ist säurelabil und kann unter milden Bedingungen ohne Racemisierung entfernt werden, wodurch die für die biologische Aktivität entscheidende D--Stereochemie erhalten bleibt. Seine Carboxylgruppe lässt sich mit Standard-Kopplungsreagenzien leicht für die Bildung von Peptidbindungen aktivieren und ermöglicht so eine effiziente Synthese von Peptiden mit hoher Reinheit und Ausbeute. Der D-Leucinrest trägt zur proteolytischen Stabilität bei und erhöht die Stoffwechselresistenz und Bioaktivität von Peptidsequenzen. Darüber hinaus ist die Verbindung sowohl mit Lösungs--Phasen- als auch mit Fest{11}}Phase-Peptidsynthesemethoden kompatibel.

 

Abschluss

 

N-Cbz-D-Leucin ist ein vielseitiges und zuverlässiges Aminosäurederivat, das häufig in der Peptidsynthese und der medizinischen Chemie eingesetzt wird. Sein N-Cbz-Schutz, seine stereochemische Integrität und seine reaktive Carboxylgruppe ermöglichen den selektiven und effizienten Einbau in Peptide und bioaktive Moleküle. Durch die Unterstützung der Entwicklung stabiler, stereochemisch definierter Peptide und Peptidmimetika bleibt es ein wesentliches Zwischenprodukt in der pharmazeutischen Forschung und Peptidchemie.

 

 

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