N-carbobenzyloxy-l-alanin 丨 cas 1142-20-7

N-carbobenzyloxy-l-alanin 丨 cas 1142-20-7
Produkteinführung:
Katalog no .: SS104426
Cas no .: 1142-20-7
Assay (HPLC): 99,0%min
Produktname: N-Carbobenzyloxy-L-Alanin
Molekulare Formel: C11H13NO4
Molekulargewicht: 223.23
Synonym (en): Benzyloxycarbonyl-L-Alanin
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Technische Parameter
Beschreibung

 

Spezifikationen

Aussehen:

Weißes kristallines Pulver

Analyse (HPLC):

99,0% min

Einzelverunreinigung (max):

0,5% max

CBZ-D-ALA:

0,05% max

Spezifische Rotation [] D.20:

-14 Grad ~ -15 Grad

Schmelzpunkt:

82 ~ 86 Grad

TLC:

Ein Punkt

Feuchtigkeit:

0,5% max

N-carbobenzyloxy-l-alanin 丨 cas 1142-20-7ist einN-geschütztes Aminosäurederivat, speziellL-Alaninin der Amino -Gruppe mit a geschütztBenzyloxycarbonyl (CBZ oder Z) Gruppe. Diese Schutzgruppe wird üblicherweise in verwendetPeptidsyntheseUm Nebenreaktionen am Amino Terminus . zu verhindern, spielt es eine zentrale Rolle inPeptidchemie der Festphasen- und Lösungsphase.

 

Anwendungen

 

1. Peptid -Synthese

Als geschützter Baustein ausgiebig verwendetInSolidphasenpeptidsynthese (SPPS)UndLösungsphasensynthese.

DerCBZ -GruppeSchützt die Amino -Funktionalität während der Kopplungsreaktionen und verhindert unerwünschte Seitenreaktionen .

Nach der Kettenbaugruppe kann die CBZ -Gruppe seindurch Hydrogenolyse entfernt (h)/PD)Um das freie Amin . freizulegen

2. pharmazeutische und biochemische Forschung

Verwendet in der Synthese vonBioaktive Peptide, Peptidomimetika, UndPharmazeutische Zwischenprodukte.

Nützlich in der Gestaltung vonEnzymsubstrateUndInhibitoren, besonders fürProtease-bezogene Studien.

3. Enzymsubstratstudien

Dient als Substrat oder Zwischenprodukt inenzymatische Auflösungund Studien mitproteolytische Enzyme(e . g ., trypsin, chymotrypsin) .

Chiraler Zwischenstoff

Wirkt wie achiraler BausteinIn der Synthese von optisch aktiven Verbindungen .

Verwendet inAsymmetrische Synthesewobei Stereocontrol essentiell ist .

 

Vorteile

 

CBZ -Schutzist stabil untermilde grundlegende und saure Bedingungenselektive Reaktionen zulassen .

Leicht zu entfernendurch katalytische Hydrierung (pd/c), wodurch es ideal für orthogonale Schutzschemata . ist

Pflegt dieChiralitätund chemische Integrität von L-Alanin während der Synthese .

Kompatibel mit einer breiten Palette vonPeptidkupplungsreagenzien.

 

Zusammenfassung

 

N-carbobenzyloxy-l-alanin 丨 cas 1142-20-7ist eine weit verbreiteteGeschützte Aminosäurein der organischen Synthese, insbesondere inPeptidchemie. Die stabile und abnehmbare CBZ -Gruppe macht es zu einem wesentlichen Reagenz fürkontrollierter Peptidanordnungbeide anbietensynthetische FlexibilitätUndChemische Stabilität. Es ist ein entscheidendes Intermediat in Pharmazeutika, biochemischen Studien und chiralem Molekül -Design .

 

 

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