Spezifikationen
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Aussehen: |
Weißes kristallines Pulver |
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Analyse (HPLC): |
99,0% min |
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Einzelverunreinigung (max): |
0,5% max |
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CBZ-D-ALA: |
0,05% max |
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Spezifische Rotation [] D.20: |
-14 Grad ~ -15 Grad |
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Schmelzpunkt: |
82 ~ 86 Grad |
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TLC: |
Ein Punkt |
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Feuchtigkeit: |
0,5% max |
N-carbobenzyloxy-l-alanin 丨 cas 1142-20-7ist einN-geschütztes Aminosäurederivat, speziellL-Alaninin der Amino -Gruppe mit a geschütztBenzyloxycarbonyl (CBZ oder Z) Gruppe. Diese Schutzgruppe wird üblicherweise in verwendetPeptidsyntheseUm Nebenreaktionen am Amino Terminus . zu verhindern, spielt es eine zentrale Rolle inPeptidchemie der Festphasen- und Lösungsphase.
Anwendungen
1. Peptid -Synthese
Als geschützter Baustein ausgiebig verwendetInSolidphasenpeptidsynthese (SPPS)UndLösungsphasensynthese.
DerCBZ -GruppeSchützt die Amino -Funktionalität während der Kopplungsreaktionen und verhindert unerwünschte Seitenreaktionen .
Nach der Kettenbaugruppe kann die CBZ -Gruppe seindurch Hydrogenolyse entfernt (h)₂/PD)Um das freie Amin . freizulegen
2. pharmazeutische und biochemische Forschung
Verwendet in der Synthese vonBioaktive Peptide, Peptidomimetika, UndPharmazeutische Zwischenprodukte.
Nützlich in der Gestaltung vonEnzymsubstrateUndInhibitoren, besonders fürProtease-bezogene Studien.
3. Enzymsubstratstudien
Dient als Substrat oder Zwischenprodukt inenzymatische Auflösungund Studien mitproteolytische Enzyme(e . g ., trypsin, chymotrypsin) .
Chiraler Zwischenstoff
Wirkt wie achiraler BausteinIn der Synthese von optisch aktiven Verbindungen .
Verwendet inAsymmetrische Synthesewobei Stereocontrol essentiell ist .
Vorteile
CBZ -Schutzist stabil untermilde grundlegende und saure Bedingungenselektive Reaktionen zulassen .
Leicht zu entfernendurch katalytische Hydrierung (pd/c), wodurch es ideal für orthogonale Schutzschemata . ist
Pflegt dieChiralitätund chemische Integrität von L-Alanin während der Synthese .
Kompatibel mit einer breiten Palette vonPeptidkupplungsreagenzien.
Zusammenfassung
N-carbobenzyloxy-l-alanin 丨 cas 1142-20-7ist eine weit verbreiteteGeschützte Aminosäurein der organischen Synthese, insbesondere inPeptidchemie. Die stabile und abnehmbare CBZ -Gruppe macht es zu einem wesentlichen Reagenz fürkontrollierter Peptidanordnungbeide anbietensynthetische FlexibilitätUndChemische Stabilität. Es ist ein entscheidendes Intermediat in Pharmazeutika, biochemischen Studien und chiralem Molekül -Design .
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