3-(5-bromo-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)piperidin-2,6-dion丨CAS 1010100-26-1

3-(5-Brom-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)piperidin-2,6-dion ist eine hochfunktionalisierte heterozyklische Verbindung, die häufig als Zwischenprodukt in der pharmazeutischen Forschung und organischen Synthese verwendet wird. Seine Struktur, die eine bromierte Isoindolinon-Einheit mit einem Piperidin-2,6-dion-Ring kombiniert, macht es wertvoll für die Entwicklung bioaktiver Moleküle, insbesondere bei der Entwicklung von Antikrebs-, Immunmodulator- und Enzyminhibitorverbindungen. Diese Verbindung wird in der medizinischen Chemie häufig zum Aufbau von Analoga von Thalidomid und verwandten immunmodulatorischen Arzneimitteln (IMiDs) verwendet, bei denen selektive Halogenierung und heterozyklische Gerüste für die biologische Aktivität von entscheidender Bedeutung sind. Darüber hinaus dient es als Baustein für SAR-Studien und mehrstufige Synthesewege in Arzneimittelforschungsprogrammen.

Das Bromatom am Isoindolinonring stellt eine reaktive Stelle für Palladium-katalysierte Kreuz-Kupplungsreaktionen dar und ermöglicht die Anbindung verschiedener Substituenten und die Erstellung molekularer Bibliotheken. Die Piperidin--2,6--Dion-Einheit trägt zur chemischen Stabilität und strukturellen Steifigkeit bei, die für das Design bioaktiver Moleküle wesentlich sind. Die mehreren reaktiven Stellen der Verbindung ermöglichen eine selektive Funktionalisierung und erleichtern so die effiziente Synthese komplexer heterozyklischer Derivate. Darüber hinaus gewährleistet seine wohldefinierte Struktur Reproduzierbarkeit und hohe Ausbeute bei mehrstufigen Synthesen und macht es zu einem zuverlässigen Zwischenprodukt für die fortgeschrittene pharmazeutische Forschung.