4-Brom-3-Fluorobenzaldehyd 丨 CAS 133059-43-5

4-Brom-3-Fluorobenzaldehyd 丨 CAS 133059-43-5
Produkteinführung:
Katalog Nr.: SS096648
CAS Nr.: 133059-43-5
Reinheit (GC): 98% min.
Produktname: 4-Brom-3-Fluorobenzaldehyd
Molekulare Formel: C7H4Brfo
Molekulargewicht: 203,01
Synonym (n): 3-Fluor-4-Brombenzaldehyd
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Technische Parameter
Beschreibung

 

Spezifikationen

 

Aussehen: Off-Weißes solide
Reinheit (GC): 98% min.
Wasser (KF): 0,5% max

 

 

 

Anwendungen

1. Pharmazeutische Zwischenprodukte

Wird zur Synthese heterocyclischer und aromatischer pharmazeutischer Verbindungen verwendet.

Wertvoll für die Schaffung fluorierter und halogenierter Arzneimittelkandidaten, insbesondere für diejenigen, die auf CNS, Onkologie oder entzündliche Erkrankungen abzielen.

Die Aldehydgruppe ermöglicht weitere Transformationen wie:

Schiffsbasisbildung

Reduktive Amination

Kondensationsreaktionen

2. agrochemisches Zwischenprodukt

Fungiert als Baustein für Pestizide, Herbizide und Fungizide, insbesondere für diejenigen, die halogenierte aromatische Ringe benötigen, um die Umweltstabilität und Bioaktivität zu verbessern.

3. Materialwissenschaft

Wird zur Synthese fluorierter aromatischer Verbindungen für OLEDs, Farbstoffe und organische Halbleiter verwendet.

Die Bromo- und Fluor-Substituenten beeinflussen die elektronischen Eigenschaften und sind damit geeignet, leistungsstarke Materialien zu entwerfen.

4. Chemische Synthese

Ein vielseitiges Intermediat in:

Kreuzkupplungsreaktionen (z. B. Suzuki, Heck oder Sonogashira-Kupplungen über die Bromo-Gruppe)

Nukleophile Substitutionen

Oxidation oder Verringerung von Säuren oder Alkoholen

Die doppelte Halogenfunktionalität bietet selektive Reaktionsgriffe für die schrittweise Funktionalisierung.

 

Vorteile

 

 

✅ Dual Halogensubstitution

Brom- und Fluorsubstituenten liefern:

Synthetische Vielseitigkeit für ortsselektive Reaktionen

Abstimmung der Elektronenverteilung im aromatischen System

✅ reaktive Aldehydgruppe

Leicht unterzogen:

Kondensationen, Hydrazon/Thiosemicarbazon -Formationen

Nukleophile Ergänzungen

Funktionale Gruppenverbesserungen

✅ Fluorierten Baustein

Verstärkt Lipophilie, Stoffwechselstabilität und Rezeptorbindung in pharmazeutischen Zielen

Wichtig für Struktur -Aktivitäts -Beziehung (SAR) Studien

✅ Nützlich im fragmentbasierten Design

Kleines Molekulargewicht und funktionelle Diversität machen es ideal für eine fragmentbasierte Arzneimittelentdeckung (FBDD).

 

Abschluss

 

4-Brom-3-Fluorobenzaldehyd (CAS 133059-43-5) ist ein hochfunktionalisiertes aromatisches Intermediat mit Anwendungen in der pharmazeutischen Synthese, der agrochemischen Produktion und der Materialwissenschaft. Die einzigartige Kombination aus Formyl-, Fluor- und Bromo -Gruppen ermöglicht einen breiten synthetischen Nutzen und macht sie zu einer strategischen Verbindung in der modernen organischen und medizinischen Chemie.

 

 

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