(4S)-3-[5-(4-Fluorphenyl)-1,5-dioxopenyl]-4-phenyl-2-oxazolidinon丨CAS 189028-93-1

(4S)-3-[5-(4-Fluorphenyl)-1,5-dioxopenyl]-4-phenyl-2-oxazolidinon (CAS 189028-93-1) ist ein chirales Oxazolidinon-Derivat, das in der medizinischen Chemie und organischen Synthese weit verbreitet ist. Es dient als Schlüsselzwischenprodukt bei der Synthese bioaktiver Moleküle, einschließlich Antibiotika, Enzyminhibitoren und anderer pharmakologisch aktiver Verbindungen. Der Oxazolidinonkern ermöglicht in Kombination mit den Fluorphenyl- und Phenylsubstituenten eine präzise Modulation der Stereochemie und der elektronischen Eigenschaften, was ihn für Studien zur Struktur-Aktivitäts-Beziehung (SAR) wertvoll macht. Darüber hinaus kann es als chirales Hilfsmittel oder Ligand in der asymmetrischen Synthese eingesetzt werden und erleichtert so den Aufbau enantiomerenreiner Verbindungen.

Die Vorteile dieser Verbindung ergeben sich aus ihrer stereochemischen Reinheit, strukturellen Steifigkeit und funktionellen Vielseitigkeit. Die 4S--Konfiguration gewährleistet eine hohe Enantioselektivität bei Verwendung als Baustein oder chirales Auxiliar. Sein Oxazolidinonring sorgt für chemische Stabilität und mehrere reaktive Stellen für die weitere Funktionalisierung, während die Fluorphenyl- und Phenylgruppen die Lipophilie und die elektronische Abstimmung verbessern. Die Verbindung ist mit standardmäßigen organischen Lösungsmitteln und Reaktionsbedingungen kompatibel und ermöglicht so eine effiziente Einbindung in komplexe Synthesesequenzen. Diese Eigenschaften machen es zu einem zuverlässigen Zwischenprodukt für Anwendungen in der Arzneimittelforschung und der asymmetrischen Synthese.