Benzyl Azid 丨 CAS 622-79-7

Benzyl Azid 丨 CAS 622-79-7
Produkteinführung:
Katalog Nr.: SS107929
CAS Nr.: 622-79-7
Reinheit (GC): 97% min
Produktname: Benzyl Azid
Molekulare Formel: C7H7N3
Molekulargewicht: 133,15
Synonym (en): (Azidomethyl) benzol
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Technische Parameter
Beschreibung

 

Spezifikationen

 

Aussehen: Farblos bis hellgelbe Flüssigkeit
Reinheit (GC): 97% min

 

 

 

Anwendungen

 

 

1. Klicken Sie auf Chemie und organische Synthese

1,3-dipolare Cycloadditionen:

Reagiert mit Alkinnen (insbesondere terminalen Alkinen) in Kupfer (i) -katalysierte Azid-Alkyne-Cycloaddition (CUAAC), um 1,2,3-Triazole zu bilden.

Triazole sind häufige Motive in bioaktiven Molekülen, Materialwissenschaft und Arzneimittelentwicklung.

Linker oder Zwischenprodukt:

Wird in Konjugationsstrategien für kleine Moleküle, Polymere, Peptide oder Nukleotide verwendet.

Erleichtert den modularen Zusammenbau komplexer Strukturen.

2. Pharmazeutische und medizinische Chemie

Bleioptimierung und Arzneimittelentdeckung:

Verwendet in der Synthese von pharmakologisch aktiven Heterocyklen, insbesondere von Triazol-haltigen Verbindungen mit antimykotischen, antibakteriellen oder Antikrebseigenschaften.

Prodrug -Entwicklung:

Fungiert als Vorläufer für Prodrug -Einheiten oder -Linker, die unter physiologischen Bedingungen aktiviert werden können.

3. Materialswissenschaft und Polymerchemie

Oberflächenfunktionalisierung:

Benzylazid wird verwendet, um Oberflächen (z. B. Nanopartikel, Polymere, Harze) über die Click -Chemie zu modifizieren, die Kompatibilität oder biologische Erkennung zu verbessern.

Smart Materialien:

Spielt eine Rolle bei der Entwicklung von polymeren oder sich selbst organisierenden, von Stimuli ansprechenden Polymeren.

4. Biokonjugation und chemische Biologie

Wird zum Beschriften oder Vernetzung von Biomolekülen verwendet, wodurch das Design von: ermöglicht wird:

Fluoreszenzsonden

Gezielte Arzneimittelabgabesysteme

Enzyminhibitoren und auf Aktivität basierende Sonden

 

Vorteile

 

 

1. hohe Reaktivität und Selektivität

Die Azidgruppe zeigt eine hervorragende Reaktivität gegenüber Alkinen unter milden, bio-orthogonalen Bedingungen.

Ermöglicht saubere und effiziente Reaktionen ohne Schutzgruppen.

2. Vielseitigkeit als Baustein

Verwandelt sich leicht in eine Vielzahl von Derivaten, wie z. B.:

Triazoles

Amine (über Reduktion)

Imine (über Staudinger -Reaktionen)

3.. Erleichtert die schnelle und modulare Synthese

Beschleunigt synthetische Wege, indem es den modularen Zusammenbau komplexer Moleküle von leicht verfügbaren Vorläufern ermöglicht.

4. skalierbar und kostengünstig

Benzylazid ist in kontrollierten Umgebungen relativ einfach zu erstellen und zu behandeln, sodass es für Labor- und Industrieanwendungen geeignet ist.

 

Abschluss

 

Benzylazid (CAS 622-79-7) ist ein sehr nützliches synthetisches Intermediat, insbesondere in der Klick-Chemie und der Triazolbildung. Seine Reaktivität, Vielseitigkeit und bio-orthogonale Natur machen es zu einem Grundnahrungsmittel in der modernen organischen, medizinischen und materiellen Chemie. Mit geeigneten Vorsichtsmaßnahmen ermöglicht es eine effiziente und selektive Konstruktion funktioneller Moleküle in einer Vielzahl wissenschaftlicher Disziplinen.

 

 

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