Cis-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclopropancarboxylat丨CAS 170299-60-2

Cis-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclopropancarboxylat丨CAS 170299-60-2
Produkteinführung:
Katalog-Nr.: SS097342
CAS-Nr.: 170299-60-2
Reinheit: 97 % min
Produktname: cis-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclopropancarboxylat
Summenformel: C10H17NO4
Molekulargewicht: 215,25
Synonym(e): (1R,2S)-rel-Methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclopropancarboxylat
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Technische Parameter
Beschreibung

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Spezifikationen

 

Aussehen: Weißer Feststoff
Reinheit: 97 % min
1H-NMR-Spektrum: Konform

 

 

 

Anwendungen

 

Diese Verbindung wird hauptsächlich verwendet inmedizinische Chemie und Peptidsyntheseals Baustein für die Herstellung eingeschränkter Aminosäuren, Peptidmimetika und zyklischer Peptide. Sein Cyclopropanring führt zu einer Konformationssteifigkeit, die die Zielbindung und die Stoffwechselstabilität in Arzneimittelmolekülen verbessern kann. Die Boc-geschützte Aminogruppe ermöglicht die selektive Entschützung und Funktionalisierung in mehrstufigen Synthesen und erleichtert so den Einbau in Peptide oder komplexere heterozyklische Strukturen. Inorganische SyntheseEs dient als Zwischenprodukt für den Aufbau von Cyclopropan-enthaltenden bioaktiven Molekülen, Aminosäurederivaten und chiralen Gerüsten. Darüber hinaus wird es verwendet inStruktur-Aktivitätsbeziehungsstudienum zu untersuchen, wie cis-konfigurierte Cyclopropaneinheiten die pharmakologischen Eigenschaften, die chemische Reaktivität und die molekulare Konformation beeinflussen.

 

Vorteile

 

Zu den Vorteilen von cis-Methyl-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclopropancarboxylat gehören seinedefinierte Stereochemie, chemische Vielseitigkeit und strukturelle Steifigkeit. Die cis--Konfiguration gewährleistet vorhersagbare stereochemische Ergebnisse in nachgeschalteten Reaktionen, die für die enantiomerenreine Arzneimittelsynthese von entscheidender Bedeutung sind. Der Boc-Schutz stabilisiert die Aminogruppe während chemischer Umwandlungen und ermöglicht bei Bedarf eine selektive Entschützung. Sein Cyclopropanring erhöht die molekulare Steifigkeit, was die biologische Aktivität, die Stoffwechselstabilität und die Zielselektivität verbessern kann. Die Verbindung ist unter Standardlaborbedingungen stabil und in üblichen organischen Lösungsmitteln löslich, was sie für mehrstufige Synthesen und den Einbau in komplexe Moleküle geeignet macht.

 

Abschluss

 

Zusammenfassend ist cis-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclopropancarboxylat ein chirales, funktionalisiertes Cyclopropan, das als Zwischenprodukt in der medizinischen Chemie, Peptidsynthese und organischen Synthese verwendet wird. Seine cis-Stereochemie, die Boc-geschützte Aminofunktionalität und der Cyclopropanring sorgen für chemische Vielseitigkeit, Konformationssteifigkeit und stereochemische Treue. Mit seiner Stabilität und seinen multifunktionalen Eigenschaften dient es als wertvoller Baustein für die Synthese enantiomerenreiner bioaktiver Moleküle, eingeschränkter Peptide und komplexer chemischer Architekturen.

 

 

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