1-tert-Butyl 3-methyl (3S,5R)-5-aminopiperidin-1,3-dicarboxylat丨CAS 1263197-89-2

Diese Verbindung wird häufig verwendetmedizinische Chemieals Baustein für die Synthese chiraler Medikamente auf der Basis von Piperidin-, einschließlich Wirkstoffen für das Zentralnervensystem, Enzyminhibitoren und Rezeptormodulatoren. Das Vorhandensein beider estergeschützter Gruppen ermöglicht die selektive Entschützung und Derivatisierung in mehrstufigen Synthesen und erleichtert so den Aufbau komplexer Moleküle. InPeptid- und HeterocyclenchemieEs dient als vielseitiges Zwischenprodukt für die Gestaltung konformativ eingeschränkter Analoga und funktionalisierter Gerüste. Es wird auch in eingesetztStruktur-AktivitätsbeziehungsstudienUntersuchung des Einflusses von Stereochemie und Piperidinsubstitutionen auf die biologische Aktivität, Stabilität und pharmakokinetischen Eigenschaften.

Zu den Vorteilen von 1-tert-Butyl 3-methyl (3S,5R)-5-aminopiperidin-1,3-dicarboxylat gehören seinehohe stereochemische Genauigkeit, multifunktionale Reaktivität und chemische Stabilität. Der Boc--geschützte Stickstoff und Methylester bieten orthogonalen Schutz und ermöglichen selektive Transformationen unter Wahrung der Integrität der freien Aminogruppe. Die definierte (3S,5R)-Stereochemie gewährleistet vorhersagbare Enantiomerenergebnisse, was für die Synthese bioaktiver Moleküle von entscheidender Bedeutung ist. Seine Löslichkeit in gängigen organischen Lösungsmitteln, Stabilität unter Standardbedingungen und Kompatibilität mit verschiedenen chemischen Reaktionen machen es für mehrstufige Synthesewege und Anwendungen in der medizinischen Chemie geeignet.