(S)-(+)-3-Hydroxytetrahydrofuran丨CAS 86087-23-2

(S)-(+)-3-Hydroxytetrahydrofuran丨CAS 86087-23-2
Produkteinführung:
Katalognr.: SS133420
CAS-Nr.: 86087-23-2
Reinheit: 98 %min
Produktname: (S)-(+)-3-Hydroxytetrahydrofuran
Summenformel: C4H8O2
Molekulargewicht: 88,11
Synonym(e): (S)-(+)-Tetrahydro-3-furanol
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Technische Parameter
Beschreibung

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Spezifikationen

 

Aussehen Farblose bis hellgelbe Ölflüssigkeit
Reinheit 98 % min
Wasser 1,0 % max
Überschüssiges Enantiomer 98 % min

 

 

 

Anwendungen

 

(S)-(+)-3-Hydroxytetrahydrofuran (CAS 86087-23-2) ist ein chiraler sauerstoffhaltiger Heterozyklus, der häufig als Zwischenprodukt in der pharmazeutischen, agrochemischen und feinchemischen Synthese verwendet wird. Aufgrund seiner enantiomerenreinen Form ist es besonders wertvoll für die Herstellung chiraler Arzneimittelkandidaten, pharmazeutischer Wirkstoffe (APIs) und stereochemisch definierter Zwischenprodukte. Die Hydroxylgruppe ermöglicht eine weitere Funktionalisierung durch Veresterung, Veretherung, Oxidation oder Substitutionsreaktionen und ermöglicht so den Einbau in komplexere Molekülgerüste. Es wird auch bei der Synthese von Nukleosidanaloga, chiralen Hilfsstoffen und Liganden sowie bei Struktur-Aktivitäts-Beziehungsstudien verwendet, bei denen eine kontrollierte Stereochemie unerlässlich ist. In Forschungsumgebungen dient es als Modellverbindung für die Untersuchung chiraler Heterozyklen und stereoselektiver Transformationen.

 

Vorteile

 

Die Vorteile von (S)-(+)-3-Hydroxytetrahydrofuran ergeben sich aus seiner hohen Enantiomerenreinheit, strukturellen Einfachheit und vielseitigen Reaktivität. Die definierte (S)-Konfiguration ermöglicht eine präzise Kontrolle der Stereochemie in der nachgeschalteten Synthese, die für das Erreichen der gewünschten biologischen Aktivität und die Einhaltung gesetzlicher Vorschriften in Arzneimitteln von entscheidender Bedeutung ist. Der Tetrahydrofuranring sorgt für chemische Stabilität und günstige Löslichkeit in gängigen organischen Lösungsmitteln, während die Hydroxylfunktionalität mehrere Wege zur selektiven Derivatisierung bietet. Seine Kompatibilität mit Standard-Synthesebedingungen ermöglicht effiziente, reproduzierbare Reaktionen und skalierbare Prozesse. Diese Eigenschaften machen es zu einem zuverlässigen und flexiblen chiralen Baustein für den Aufbau komplexer Moleküle.

 

Abschluss

 

(S)-(+)-3-Hydroxytetrahydrofuran ist ein wertvolles chirales Zwischenprodukt, das in großem Umfang in der pharmazeutischen und feinchemischen Synthese verwendet wird. Seine Enantiomerenreinheit, funktionelle Vielseitigkeit und stabile heterozyklische Struktur unterstützen eine effiziente stereoselektive Synthese und molekulare Optimierung. Da es eine präzise Kontrolle über Chiralität und Reaktivität ermöglicht, spielt es eine wichtige Rolle in der modernen medizinischen Chemie und der fortgeschrittenen organischen Synthese.

 

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