Spezifikationen
| Aussehen: | Hellgelb bis braunes Pulver |
| Assay: | 98,5% min |
| Verwandte Substanz: | |
| Verunreinigung a: | 0,15% max |
| Verunreinigung B: | 0,15% max |
| Individuelle Unreinheit: | 0,5% max |
| Gesamtverunreinigungen: | 1,5% max |
| Verlust beim Trocknen: | 0,5% max |
Anwendungen
1. Pharmazeutisches Intermediat
Diese Verbindung wird hauptsächlich als Zwischen- oder Baustein in der medizinischen Chemie verwendet, insbesondere für:
Kinase -Inhibitorentwicklung
Neuropharmazeutika auf ZNS -Wege abzielen
Krebsmittel auf Pyridin-Piperazin-Gerüsten basieren
Die boc-geschützte Amin- und heterocyclische Substitution macht sie für die kombinatorische Chemie und SAR-Untersuchung (Struktur-Aktivitätsbeziehung) geeignet.
2. Fragment in der Wirkstoffentdeckung
Es ist ein privilegiertes Fragment in fragmentbasiertem Arzneimitteldesign (FBDD) und Bleioptimierung.
Häufig in Molekülen Targeting gefunden:
Gpcrs
Ionenkanäle
Enzyminhibitoren, insbesondere an PI3K-, MTOR- oder Kinase -Domänen.
3. Heterocyclisches Gerüst in bioaktiven Verbindungen
Der Pyridinring verbessert die Bindungsaffinität und bietet Stellen für H-Bindungswechselwirkungen mit biologischen Zielen an.
Die Piperazine -Einheit trägt zu:
Erhöhte Löslichkeit
Verbesserte Drogenkompetenz
Flexibilität in der Konjugation an andere Pharmakophoren
4. Chemische Synthese
Es ist ein wertvolles synthetisches Intermediat bei der Herstellung von:
Multifunktionale Liganden
Heteroaromatische Derivate
Biokonjugate, die in Arzneimittelabgabesystemen oder diagnostischen Wirkstoffen verwendet werden
Vorteile
1. BOC -Schutz erhöht die Vielseitigkeit
Die Gruppe Tert-Butylcarbamat (BOC):
Schützt den Piperazin-Stickstoff während mehrstufiger Synthesen
Kann leicht unter milden sauren Bedingungen (z. B. TFA) entfernt werden, was selektive Entschützte und Funktionalisierung ermöglicht
2. Verbesserte pharmakokinetische Eigenschaften
Die Kombination von heteroaromatischen (Pyridin) und Piperazingruppen ist bekannt:
Verbesserung der oralen Bioverfügbarkeit
Stützen Sie die BBB-Penetration (Bluthirnbarriere)
Erhöhen Sie die Stabilität der Stoffwechsel
3.. Modulares Design für die Arzneimittelentwicklung
Die Struktur ermöglicht eine einfache Änderung an mehreren Punkten:
Die Amingruppe am Pyridinring kann acyliert, sulfonyliert oder in Heterocyclen umgewandelt werden.
Das Boc-Piperazin kann diversifiziert werden, um andere Pharmakophoren oder Linker zu binden.
Dies macht es ideal für die Bibliotheksgenerierung beim Hochdurchsatz-Screening (HTS).
4. hohe synthetische Ertrag und kommerzielle Verfügbarkeit
Die Verbindung ist mit hoher Reinheit erhältlich und im Lager relativ stabil.
Geeignet für die Skalierung in medizinischen Chemie-Pipelines und Prozessentwicklung.
Abschluss
Tert-Butyl-4- (6-Aminopyridin-3-yl) Piperazin-1-Carboxylat (CAS 571188-59-5) ist ein vielseitiges Zwischenprodukt, das bei der Entdeckung von Arzneimitteln weit verbreitet ist, insbesondere für die Entwicklung von Kinase-Inhibitoren, CNS-aktiven Arzneimitteln und Anti-Krebs-Agenturen. Die ausgewogene Struktur mit einem reaktiven Amino -Pyridin, einem geschützten Piperazin und einer BOC -Gruppe bietet synthetische Flexibilität und wertvolle pharmakologische Eigenschaften. Es ist ein bevorzugter Baustein in der modernen medizinischen Chemie zur Erzeugung vielfältiger, bioaktiver heterocyclischer Verbindungen.
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