Trimethylsulfoxonium iodid 丨 cas 1774-47-6

Trimethylsulfoxonium iodid 丨 cas 1774-47-6
Produkteinführung:
Katalog Nr.: SS129853
CAS Nr.: 1774-47-6
Assay: 99,0%min
Produktname: Trimethylsulfoxoniumjodid
Molekulare Formel: C3H9IOS
Molekulargewicht: 220.07
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Technische Parameter
Beschreibung

 

Spezifikationen

 

Aussehen: Weiß bis hellgelbe Kristalle
Assay: 99,0% min
Verlust beim Trocknen: 0,20% max
Rückstände zur Zündung: 0,20% max
Schwermetalle: 0,002% max

 

Fertigungsinformationen

 

Parameter

Spezifikation

Kapazität

5 mT/Monat

Frequenz

 

Hauptsexportländer

 

Kapazität/Charge

 

Erfahrung

Produktion seit 2014

Aktie

 
 

 

Anwendungen

 

1.1 Epoxidationsreagenz (Kernverwendung)

Trimethylsulfoxoniumiodid wird in der organischen Synthese für die Epoxidation von Carbonylverbindungen am häufigsten verwendet.

Wenn es mit starker Base (üblicherweise Natriumhydrid, Nah) behandelt wird, bildet es Dimethyloxosulfoniummethylid (DMSO ylid), ein reaktives Intermediat, das eine Methylengruppe auf Carbonylverbindungen übertragen kann.

Dies führt zu Epoxiden, insbesondere aus Aldehyden und Ketonen, in hohen Ausbeuten mit hervorragender Regioselektivität und Stereoselektivität.

1.2 Ylide Chemie

Als Schwefel-Ylide-Vorläufer ist es bei nichtmetallkatalysierten Carbon-Transferreaktionen von entscheidender Bedeutung.

Schwefelmänner, die aus Trimethylsulfoxoniumiodid erzeugt werden, werden in:

Cyclopropanation

Epoxidation

Aziridinierung

Diese Reaktionen sind in der asymmetrischen Synthese und in der pharmazeutischen Forschung beliebt.

1.3 Pharmazeutische und feinchemische Synthese

Angewendet in der Synthese von Arzneimittelintermediaten, insbesondere wenn Epoxide wichtige Strukturmotive oder reaktive Zwischenprodukte sind.

In medizinischer Chemie -Workflows aufgrund seiner Kompatibilität mit verschiedenen funktionellen Gruppen weit verbreitet.

1.4 akademische und industrielle Forschung

Häufig in der Entwicklung der synthetischen Methodik, der Naturproduktsynthese und der Polymermodifikation verwendet.

Die Verbindung wird in akademischen Labors und chemischen Prozessentwicklung für ihre zuverlässige Leistung in ylide-vermittelten Transformationen bevorzugt.

Vorteile

 

2.1 hohe Reaktivität unter milden Bedingungen

Ermöglicht eine effiziente Epoxidation bei Umgebungstemperaturen, ohne dass harte Oxidationsmittel erforderlich sind.

Sicherer und selektiver als klassische Epoxidationsreagenzien wie Peraciden.

2.2 saubere Reaktionsprofile

Erzeugt minimale Nebenprodukte, oft nur DMSO und Jodidsalz, die leicht zu entfernen sind.

Führt zu hohen Epoxiden, die für die pharmazeutische Produktion wichtig sind.

2.3 kompatibel mit verschiedenen Substraten

Funktioniert gut mit einer Vielzahl von Aldehyden, Ketonen und nicht ungesättigten Carbonylverbindungen.

Toleriert viele sensitive funktionelle Gruppen (z. B. Ester, Amide, Nitrogruppen), wodurch es für die komplexe Molekülsynthese vielseitig vielseitig ist.

2.4 zuverlässiges, im Handel erhältliches Reagenz

Stabil unter Standardspeicherbedingungen und im Handel in verschiedenen Klassen erhältlich.

Einfach in Labor- und Industrieprozessen zu bewältigen.

Abschluss

Trimethylsulfoxoniumiodid (CAS 1774-47-6) ist ein wichtiges Reagenz in der modernen organischen Chemie, das vor allem für seine Rolle bei der Erzeugung von Schwefelmännern für selektive Epoxidationsreaktionen bekannt ist. Sein mildes Reaktivitätsprofil, die funktionelle Gruppenkompatibilität und die sauberen Reaktionsergebnisse machen es zu einer bevorzugten Wahl sowohl in der Forschung als auch in der industriellen Synthese. Da sich synthetische Strategien zu grüneren und selektiveren Transformationen entwickeln, bleibt Trimethylsulfoxoniumiodid ein Eckpfeiler-Reagenz zum Konstruktion von Epoxiden und anderen wertvollen Intermediaten mit kleinem Ring.

 

 

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