3-Methyl-4- (4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-Dioxaborolan-2-yl) Benzoesäure 丨 CAS 269409-74-7

3-Methyl-4- (4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-Dioxaborolan-2-yl) Benzoesäure 丨 CAS 269409-74-7
Produkteinführung:
Katalog Nr.: SS018950
CAS Nr.: 269409-74-7
Assay (GC): 98%min
Produktname: 3-Methyl-4- (4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-Dioxaborolan-2-yl) Benzoesäure
Molekulare Formel: C14H19BO4
Molekulargewicht: 262.11
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Technische Parameter
Beschreibung

 

Spezifikationen

 

Aussehen: weiß feste
Assay (GC): 98%min

 
Anwendungen

 

1. Suzuki-Miyaura Cross-Copping-Reaktionen

Diese Verbindung wird hauptsächlich als Baustein in der Suzuki -Kopplung verwendet, wo die Boronat -Estergruppe als Organoboron -Partner fungiert.

Erleichtert die Bildung von Biarylverbindungen, bei denen es sich um häufige Motive in Pharmazeutika, Agrochemikalien und organischen Materialien handelt.

Das Vorhandensein einer Carbonsäuregruppe und eines Methylsubstituenten bietet ortsselektive Funktionalisierungsmöglichkeiten und beeinflusst die elektronischen und sterischen Eigenschaften von Kopplungsprodukten.

2. Synthese von Arzneimitteln und Feinschemikalien

Wird zur Synthese von Arzneimittelkandidaten und bioaktiven Molekülen verwendet, insbesondere wenn das Arylbenzoesäuregerätsgerüst wichtig ist.

Die Boronatester -Einheit ermöglicht die modulare Anordnung komplexer Moleküle durch Kohlenstoff -Kohlenstoffbindungsbildung.

Die Säurefunktionalität ermöglicht eine weitere Derivatisierung oder Konjugation an andere bioaktive Gruppen.

3. Materialwissenschaft

Wird zur Herstellung von funktionellen organischen Materialien wie OLEDs, organischen Halbleitern und molekularen Sensoren verwendet.

Der Arylboronatester kann in π-konjugierte Systeme eingebaut werden, um die elektronischen Eigenschaften zu ändern.

4. Chemische Biologie und Biokonjugation

Die Boronatestergruppe kann für Biokonjugationsreaktionen oder reversible Bindung mit Diolen ausgenutzt werden, um die Verwendung in chemischen Sensoren oder Arzneimittelabgabesystemen zu ermöglichen.

Die Karbonsäure -Einheit bietet einen Griff für die Kopplung an Biomoleküle.

 

Vorteile

 

1. Vielseitiger synthetischer Zwischenprodukt

Boronatester sind stabil und doch reaktiv und ermöglichen eine effiziente Kreuzkopplung unter milden katalytischen Bedingungen.

Die Struktur der Verbindung bietet Multifunktionalität für weitere chemische Transformationen.

2. Funktionsgruppenkompatibilität

Kompatibel mit einer Vielzahl von funktionellen Gruppen und ermöglicht den Einbau in komplexe Moleküle.

Die Carboxylsäuregruppe ist ein nützliches Griff für nachgeschaltete Reaktionen.

3.. Erleichtert eine effiziente CC -Bindungsbildung

Ermöglicht eine schnelle und selektive Konstruktion von Biarylbindungen, die in vielen chemischen und pharmazeutischen Synthesen von entscheidender Bedeutung sind.

4. verbessert das molekulare Design

Der Methylsubstituent und die Säuregruppe beeinflussen Löslichkeit, Reaktivität und molekulare Wechselwirkungen, die für Feinabstimmungseigenschaften von Zielverbindungen nützlich sind.

 

Abschluss

 

3-Methyl-4- (4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-Dioxaborolan-2-yl) Benzoesäure (CAS 269409-74-7) ist ein wertvolles Boronat-Esterreagenz, das in der Cross-Koppling-Chemie für die Synthese von pharmaternischen, organischen Materialien, organischen Materialien und Fine-Chemikalien und organische Materialien und Feinenmaterialien verwendet wird. Die Kombination einer Boronat -Ester -Gruppengruppe und einer Carboxylsäure -Einheit sorgt für vielfältige synthetische Anwendungen Vielseitigkeit und ermöglicht eine effiziente Bildung von Kohlenstoff -Kohlenstoff -Bindungen mit einer guten funktionellen Gruppentoleranz und Möglichkeiten für die weitere Derivatisierung.

 

 

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