(R) -Boroleu-(+)-Pinanediol Trifluoracetat 丨 CAS 179324-87-9

(R) -Boroleu-(+)-Pinanediol Trifluoracetat 丨 CAS 179324-87-9
Produkteinführung:
Katalog Nr.: SS132034
CAS Nr.: 179324-87-9
Assay (berechnet durch freies Alkali): 66-72%
Produktname: (r) -borol-(+)-Pinanediol Trifluoracetat
Molekulare Formel: C15H28BNO2.C2HF3O2
Molekulargewicht: 379,23
Synonym (s): (r) -boroleu-(+)-Pinanediol-cf3cooh
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Technische Parameter
Beschreibung

 

Spezifikationen

 

Aussehen: weiß oder aus weißem Pulver
Assay (berechnet durch freies Alkali): 66-72%
Spezifische optische Rotation: +9 bis +14 Grad
Identifikation: Die Retentionszeit des Hauptpeaks der Probenlösung entspricht der der Systemeignungslösung, die im Diastereoisomer erhalten wird (entfernen Sie den leeren Lösungsmittelpeak). IR -Spektrumprobe sollte mit dem Standardspektrum übereinstimmen
Wasser: 1,0% max
Trifluoressigsäure: 28-32%
Diastereoisomer: 0,2% max
Enantiomer: 0,2% max
Isblutylbromid: 0,1% max
3-Methyl-Butylamin: 1,0% max
Dichlormethan: 0,06% max
Methyl tert-butylether: 0,5% max
Hexan: 0,029% max
Isopropylether: 1,0% max
Tetrahydrofuran: 0,072% max
N-Heptan: 0,5% max
Methylcyclohexan: 0,118% max
Ethylbenzol: 0,5% max
Anwendungen

 

1. Asymmetrische Synthese

Wird als chiraler Baustein oder Reagenz in der enantioselektiven Synthese verwendet, um chirale Zentren einzuführen.

Erleichtert enantioselektive Kohlenstoff -Kohlenstoff -Bindungsformationen wie in Allylierung, Alkylierung und Borationsreaktionen.

Die chirale Boronat -Ester -Einheit liefert ein hohes Stereokontrol, was für die Synthese enantiomerisch reiner Verbindungen in Pharmazeutika und Feinschemikalien entscheidend ist.

2. Chiral Auxiliary oder Ligand Vorläufer

Dient als chiraler Hilfs- oder Ligandenvorläufer bei katalytischen asymmetrischen Reaktionen.

Kann mit Metallen koordinieren oder an katalytischen Zyklen teilnehmen, um Chiralität in Zielmolekülen zu induzieren.

3. Synthese von chiralen Aminosäurerivaten

Verwendet bei der Herstellung chiraler Aminosäureanaloga wie borhaltigen Leucinderivaten, die für die medizinische Chemie wertvoll sind.

Diese bormodifizierten Aminosäuren können als Enzyminhibitoren, molekulare Sonden oder Bausteine für Peptide mit verstärkter biologischer Aktivität dienen.

4. Pharmazeutische und medizinische Chemie

Schlüsselintermediate bei der Synthese von borhaltigen Arzneimitteln, einschließlich Protease-Inhibitoren und Antikrebswirkstoffen.

Die kontrollierte Chiralität ist für die Wirksamkeit von Arzneimitteln und verringerte Nebenwirkungen von entscheidender Bedeutung.

 

Vorteile

 

1. hohe Enantioselektivität

Die Verbindung ermöglicht den effizienten Transfer der Chiralität in der Synthese und bietet einen hohen enantiomeren Überschuss in Produkten.

Pinanediolschutz stabilisiert das Borzentrum und verbessert die Selektivität.

2. Verbesserte Stabilität und Handhabung

Die Pinanediol -Boronat -Esterform ist chemisch stabiler und leichter zu handhaben als freie Boronsäuren oder Boranes.

Die Trifluoracetat -Salzform verbessert die Löslichkeit und die Reaktionskontrolle.

3. Vielseitigkeit in der Synthese

Anwendbar in einer Vielzahl von asymmetrischen Transformationen.

Ermöglicht den Zugang zu komplexen chiralen Molekülen mit präziser stereochemischer Kontrolle.

4. Erleichtert die Entwicklung der Arzneimittelentwicklung

Unterstützt die Synthese von chiral reinen Zwischenprodukten für Arzneimittel.

Verbessert das Potenzial von Wirtschaftskandidaten auf Borbasis mit verbesserter biologischer Aktivität.

 

Abschluss

 

(R) -Boroleu-(+)-Pinanediol Trifluoracetat (CAS 179324-87-9) ist ein chirales Borreagenz, das für die Verwendung in der enantioselektiven organischen Synthese entwickelt wurde. Die einzigartige Struktur, die das (R) -Leucin-Gerüst mit einem Pinanediol-Boronatester und Trifluoracetatsalz kombiniert, bietet eine hervorragende stereochemische Kontrolle, Stabilität und synthetische Vielseitigkeit. Dies macht es bei der Herstellung chiraler Aminosäurerivate, borhaltiger Arzneimittel und als chiraler Hilfs- oder Ligandenvorläufer bei katalytischen asymmetrischen Reaktionen von großer Bedeutung.

 

 

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