Tert-Butyl 4- [4- (4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-Dioxaborolan-2-yl) -1H-Pyrazol-1-yl] Piperidin-1-carboxylat 丨 CAS 877399-74-1

1. Baustein für Kreuzkupplungsreaktionen

Die Boronatestergruppe macht diese Verbindung zu einem hervorragenden Substrat für die Crosskopplung von Suzuki-Miyaura und ermöglicht die Bildung von CC-Bindungen mit verschiedenen Aryl- und Vinylhalogeniden.

Nützlich zur Synthese komplexer heteroarylierter Verbindungen, die Piperidin- und Pyrazolmotive enthalten, häufig in Pharmazeutika.

2. Entdeckung von Pharmazeutika und Arzneimittel

Piperidin- und Pyrazolringe sind häufige Gerüste in Arzneimittelmolekülen, die das Zentralnervensystem, Entzündung, Krebs und Infektionskrankheiten beeinflussen.

Diese Verbindung kann verwendet werden, um verschiedene medikamentenähnliche Moleküle mit einstellbaren physikochemischen Eigenschaften zu entwickeln.

Die BOC-Schutzgruppe ermöglicht eine selektive Entschützte und eine weitere Funktionalisierung, was die Mehrschrittsynthese erleichtert.

3. medizinische Chemie

Ermöglicht die Einführung von Bor-funktionellen Gruppen in Heterocyclen, um die Wechselwirkungen zwischen Arzneimitteln und Bioverfügbarkeit zu verbessern.

Borhaltige Verbindungen haben eine zunehmende Relevanz für die Enzymhemmung und eine gezielte Therapie.

4. Materialwissenschaft

Potentieller Vorläufer für borhaltige heteroaromatische Materialien mit Anwendungen in organischen Elektronik- oder Sensortechnologien.

1. Vielseitiger synthetischer Zwischenprodukt

Kombiniert heterocyclische Pharmakophore mit einem reaktiven Boronatester und ermöglicht eine schnelle molekulare Diversifizierung.

Kompatibel mit milden katalytischen Bedingungen für die Kreuzkopplung.

2. Schutz der Gruppenstabilität

Die Gruppe Tert-Butylcarbamat (BOC) schützt den Piperidin-Stickstoff und verhindert unerwünschte Seitenreaktionen während der Transformationen.

Die BOC -Gruppe ist unter milden sauren Bedingungen leicht abnehmbar.

3. Ermöglicht das modulare Arzneimitteldesign

Erleichtert den Zusammenbau komplexer Moleküle durch Verknüpfung verschiedener Aryl/Heteroarylgruppen über die Suzuki -Kopplung.

Ermöglicht eine schnelle Erforschung von Struktur-Aktivitäts-Beziehungen (SAR) bei der Entdeckung von Arzneimitteln.

4. Verbesserte medikamentenähnliche Eigenschaften

Piperidin- und Pyrazolringe tragen zur Bindungsaffinität, Selektivität und Pharmakokinetik bei.

Boronatester können als Bioisostere oder Enzyminhibitoren fungieren, wodurch die biologische Aktivitätsumfang erweitert wird.

tert-Butyl 4-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl]piperidine-1-carboxylate (CAS 877399-74-1) is a valuable boronate ester-functionalized heterocyclic intermediate widely used in Suzuki-Miyaura cross-coupling and medicinal Chemie. Die Kombination aus Boronatesterreaktivität, geschütztem Piperidin-Stickstoff und Pyrazolgerüst ermöglicht die effiziente Synthese komplexer, medikamentenähnlicher Moleküle mit potenziellen Anwendungen in Pharmazeutika und Materialwissenschaften.