2,3,4, 6- tetra-o-acetyl-alpha-d-glucopyranosylbromid 丨 cas 572-09-8

2,3,4, 6- tetra-o-acetyl-alpha-d-glucopyranosylbromid 丨 cas 572-09-8 ist ein geschützter Glycosylspender, der in der Kohlenhydratchemie und der organischen Synthese weit verbreitet ist. Es ist ein brominiertes Zuckerderivat, bei dem alle Hydroxylgruppen auf Glukose acetyliert sind und die anomere Position eine Bromidgruppe trägt. Diese Konfiguration macht sie für Glykosidationsreaktionen, insbesondere bei der Synthese von Oligosacchariden, Glykoproteinen und Glykolipiden, hochreaktiv.

1. Glykosylierungsreagenz (Spender)
● Als Glycosylspender bei der Bildung von glycosidischen Bindungen verwendet.
● Reagiert mit Alkoholen, Thiolen oder Aminen (Glycosylakzeptoren) unter saurer oder Lewis -Säure -Katalyse, um Glykoside zu bilden.
● Wichtig für die schrittweise Synthese von Oligosacchariden, die bei biologischen Erkennungsprozessen von entscheidender Bedeutung sind.
2. Kohlenhydrat und glycomimetische Synthese
● verwendet bei der Synthese von Glycomimetik, Glykolipiden, glykosylierten Naturprodukten und biologisch aktiven Oligosacchariden.
● In der pharmazeutischen Chemie zur Entwicklung von Arzneimitteln auf Kohlenhydratbasis oder Arzneimittelabgabesystemen nützlich.
3. Chemische Biologie und Glykobiologie
● Unterstützt die Synthese von Sonden und Liganden, um Lectine, Enzyme und Glycosyltransferasen zu untersuchen.
● Wird zur Gestaltung multivalenter Glykoconjugate zur Forschung in Zelladhäsion, Pathogenbindung und Immunantwortmechanismen verwendet.
4. Zwischenprodukt für modifizierte Zucker
● fungiert als Baustein für modifizierte Glukosederivate, einschließlich fluorinierter, Azido- oder Schwefel-substituierter Analoga, die für die metabolische Markierung und Biokonjugation nützlich sind.

1. hohe Reaktivität und Selektivität
● Das Bromid im anomeren Zentrum ermöglicht eine effiziente Aktivierung unter milden Bedingungen (z. B. mit Silbersalzen, Lewis -Säuren wie Bf₃ · et₂o), was eine hohe Glykosylierungsrendite liefert.
● Die Acetylschutzgruppen verbessern die Löslichkeit und verhindern Nebenreaktionen an anderen Hydroxylstellen, wodurch die Regioselektivität verbessert wird.
2. Vielseitigkeit
● kompatibel mit einem breiten Bereich von Glycosylakzeptoren und Reaktionsbedingungen.
● Bei verschiedenen synthetischen Strategien, einschließlich Blocksynthese und iterativer Kettenverlängerung bei der Kohlenhydratanordnung, verwendet.
3. kommerzielle Verfügbarkeit und Zugänglichkeit
● In Forschungslabors, insbesondere in Glycoscience, medizinischer Chemie und synthetischer organischer Chemie, leicht verfügbar und verwendet.

2,3,4, 6- tetra-o-acetyl-alpha-d-glucopyranosylbromid 丨 cas 572-09-8 ist ein Eckpfeilerreagenz in der Synthese von Glykosidverbindungen und komplexen Kohlenhydratstrukturen. Das Gleichgewicht zwischen Reaktivität, Selektivität und Benutzerfreundlichkeit macht es zu einer Anlaufstelle für Forscher in den Bereichen Glycochemie, Arzneimittelentwicklung und Biokonjugation. Ob zum Zusammenbau von therapeutischen Oligosacchariden oder zur Gestaltung von Glykoconjugat -Impfstoffen, dieses bromierte Zuckerderivat bleibt bei der modernen organischen Synthese unabdingbar.