Spezifikationen
| Aussehen: | Braun bis farbloser Öl |
| H-NMR: | Entspricht |
| Chemische Reinheit (GC): | 98% min |
| Wasser (KF): | 1% max |
Anwendungen
1. Pharmazeutisches Intermediat
Weit verbreitet bei der Synthese von pharmazeutischen Verbindungen, insbesondere in:
CNS-aktive Medikamente
Antivirale und Antitumormittel
GPCR -Modulatoren, bei denen Piperidingerüste häufig sind
Die BOC-Gruppe schützt den Stickstoff während der mehrstufigen Synthese und kann unter sauren Bedingungen leicht entfernt werden.
2. Peptid- und Peptidomimetika -Chemie
Wirkt als Baustein für die Synthese von Peptidomimetika oder zyklischen Peptiden.
Die Aminomethylgruppe ermöglicht die Kopplung von Säuren oder Aldehyden, Amide oder Imine zu bilden und komplexe molekulare Architekturen zu ermöglichen.
3.. Medizinische Chemie und SAR -Studien
Nützlich in der Struktur -Aktivitäts -Beziehung (SAR) Erkundungen aufgrund von:
Der vielseitige Piperidinring
Zwei modifizierbare Stickstoffpositionen
Häufig bei der Bleioptimierung und im Bereich des Gerüsts.
4.. Chemische Biologie und Ligandendesign
Wird verwendet, um bioaktive Liganden für Ziele wie Enzyme, Ionenkanäle oder Transporter vorzubereiten.
Die Amin- und geschützten Aminfunktionalitäten der Verbindung ermöglichen eine gezielte Funktionalisierung für die Konjugation oder die Sondenentwicklung.
Vorteile
1. orthogonaler Schutz (BOC -Gruppe)
Die BOC-Gruppe (tert-butoxycarbonyl) ermöglicht eine leichte Entschützung unter sauren Bedingungen (z. B. TFA), was ermöglicht:
Selektive Funktionalisierung
Kontrollierte mehrstufige Synthese
2. Reaktivität und Flexibilität
Die Aminomethylgruppe ist reaktiv und ermöglicht eine Kopplung mit:
Carbonsäuren (für Amidbildung)
Aldehyde/Ketone (für iMin oder reduktive Amination)
Hervorragend für die kombinatorische Synthese und das parallele Arzneimittel -Screening.
3.. Stabil und leicht zu handhaben
Fest und chemisch stabil unter Standardlaborbedingungen.
Gut geeignet für automatisierte Syntheseplattformen und Bibliotheksproduktion.
4. Vielseitiges Gerüst bei der Entdeckung von Arzneimitteln
Piperidin ist eine privilegierte Struktur in der medizinischen Chemie, und 2-Substitution ermöglicht eine erhöhte Rezeptorselektivität und Bindungsaffinität.
Das Amin der Seitenkette erweitert die Möglichkeiten zur Derivatisierung und einer vielfältigen Funktionsgruppeneinführung.
Abschluss
2- (Aminomethyl) -1-boc-piperidin (CAS 370069-31-1) ist eine vielseitige und wertvolle Verbindung in der organischen Synthese und der medizinischen Chemie, die eine reaktive Aminomethyl-Seitenkette und einen boc-geschützten Stickstoff in einem Piperidinring bietet. Seine chemische Stabilität, orthogonale Schutzstrategie und pharmazeutische Relevanz machen es zu einem wichtigen Zwischenprodukt bei der Synthese komplexer und bioaktiver Moleküle. Es spielt eine Schlüsselrolle bei der Entdeckung von Arzneimitteln, der Bleioptimierung und der Gestaltung gezielter chemischer Bibliotheken.
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