5-Hydroxyindol丨CAS 1953-54-4

5-Hydroxyindol丨CAS 1953-54-4
Produkteinführung:
Katalognr.: SS097040
CAS-Nr.: 1953-54-4
Reinheit (HPLC): 98 % min
Produktname: 5-Hydroxyindol
Summenformel: C8H7NO
Molekulargewicht: 133,15
Synonym(e): 5-Indolol; 1H-Indol-5-ol
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Technische Parameter
Beschreibung

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Spezifikationen

 

Aussehen: Rotes bis braunes kristallines Pulver
Reinheit (HPLC): 98 % min
Schmelzpunkt: 106 Grad bis 108 Grad
Trocknungsverlust: 0,5 % max
Rückstände beim Zünden: 0,1 % max
1H-NMR: Entspricht der Struktur
IR: Entspricht der Referenz

 

 

 

Anwendungen

 

5-Hydroxyindol ist eine wichtige heterozyklische Verbindung, die in der pharmazeutischen und biochemischen Forschung weit verbreitet ist. Es dient als wichtiges Zwischenprodukt bei der Synthese von Serotonin-Derivaten, Tryptophan-Analoga und anderen bioaktiven Molekülen. Diese Verbindung wird in der medizinischen Chemie häufig zur Entwicklung neuroaktiver Wirkstoffe, Antidepressiva und Enzyminhibitoren eingesetzt. Darüber hinaus wird 5-Hydroxyindol aufgrund seines elektronenreichen Indolkerns, der die Konjugation und optische Aktivität erleichtert, bei der Herstellung von Farbstoffen, Pigmenten und Fluoreszenzsonden verwendet. Forscher nutzen es auch als Baustein bei der Synthese von Naturstoffanaloga und Indol-basierten Heterozyklen für die Arzneimittelentwicklung und chemische Biologiestudien.

 

Vorteile

 

5-Hydroxyindol bietet aufgrund seiner reaktiven Hydroxyl- und Indoleinheiten mehrere Vorteile. Die Hydroxylgruppe ermöglicht eine selektive Funktionalisierung durch Veretherungs-, Veresterungs- oder Alkylierungsreaktionen, während der Indolring an elektrophilen Substitutions- und Cyclisierungsprozessen beteiligt ist und so den Aufbau komplexer heterocyclischer Strukturen ermöglicht. Aufgrund seiner strukturellen Ähnlichkeit mit Tryptophan und Serotonin ist es wertvoll für die Untersuchung von Neurotransmitterwegen und Rezeptorinteraktionen. Darüber hinaus machen seine chemische Stabilität und Kompatibilität mit einer Vielzahl organischer Reaktionen es zu einem zuverlässigen Zwischenprodukt für die Synthese im Labor- und Industriemaßstab.

 

Abschluss

 

5-Hydroxyindol ist ein vielseitiges heterozyklisches Zwischenprodukt mit bedeutenden Anwendungen in der medizinischen Chemie, chemischen Biologie und Materialwissenschaft. Seine reaktiven Hydroxyl- und Indolfunktionen ermöglichen die Synthese neuroaktiver Verbindungen, Farbstoffe und Naturstoffanaloga. Aufgrund seiner Stabilität, Reaktivität und strukturellen Relevanz für biologisch wichtige Moleküle spielt 5-Hydroxyindol weiterhin eine entscheidende Rolle bei der Entdeckung, Forschung und Entwicklung funktioneller Materialien für Arzneimittel.

 

 

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