Methyl 6-Bromonikotinat 丨 CAS 26218-78-0

1. Pharmazeutisches Intermediat

Methyl 6-Bromonikotinat ist ein wertvoller Baustein bei der Synthese heterocyclischer Arzneimittel und aktiven pharmazeutischen Inhaltsstoffe (APIs):

Schlüsselintermediat für pyridinhaltige Arzneimittelgerüste: Das Bromatom dient als reaktive Stelle für palladiumkatalysierte Kreuzkupplungsreaktionen wie Suzuki, Sonogashira oder Buchwald-Hartwig-Amination.

In Kinase-Inhibitoren, antiviralen und entzündungshemmenden Arzneimittelkandidaten verwendet: Der Pyridinring spielt eine Rolle bei der molekularen Erkennung und der Zielbindung.

Die Methylestergruppe kann leicht in die Säure hydrolysiert oder in Amide, Hydraziide oder andere Derivate umgewandelt werden, wodurch die synthetische Vielseitigkeit erweitert wird.

2. Agrochemische Synthese

Dient als Vorläufer in der Synthese von Herbiziden auf Pyridinbasis, Fungiziden und Pflanzenwachstumsregulatoren.

Halopyridine, einschließlich 6-Bromonikotinat-Derivaten, sind aufgrund ihrer Wechselwirkung mit Pflanzenenzymen oder Schädlingen der Nervensysteme von Pflanzenzymen oder Schädlingen bekannt.

3.. Cross-Copping-Chemie

Das Brom an Position 6 ermöglicht es dem Molekül, ein Kopplungspartner in PD-katalysierten Reaktionen für:

Anbringen von Aryl-, Alkyl- oder Heteroarylgruppen

Erstellung verschiedener Biarylsysteme, die in der Drogen- und Materialwissenschaft üblich sind

4. medizinische Chemie und Bleioptimierung

In struktur-activity-Beziehung (SAR) untersucht, um neue Analoga mit verbesserter Potenz und Selektivität zu entwickeln.

Ermöglicht es medizinischen Chemikern, Substitutionseffekte bei der 6-Position von Pyridin zu untersuchen und die Rezeptorbindung und die Stabilität der Stoffwechsel zu beeinflussen.

5. Materialien Chemie

Als funktionalisiertes Pyridinderivat kann es für die Gestaltung von: verwendet werden:

Liganden für Koordinationskomplexe

Bausteine in organischen Elektronik oder optischen Materialien

Zwischenprodukte bei der Entwicklung funktionalisierter Polymere oder Farbstoffe

1. synthetische Vielseitigkeit

Brom Group: Ermöglicht eine Vielzahl von Substitution durch gut etablierte Kreuzkupplungsmethoden (z. B. Suzuki-Miyaura, Stille, Heck).

Esterfunktionalität: Ermöglicht die Derivatisierung zu Carboxsäuren, Amiden, Hydraziden und Hydroxamsäuren, was die molekulare Vielfalt stützt.

2. erleichtert den effizienten Molekülbaugruppen

Nützlich in modularen Synthesestrategien, bei denen Heterocyclen schrittweise konstruiert werden.

Bietet Zugang zu multifunktionalisierten Pyridinkernen, die für die medizinische Chemie für die Zielaffinität und die Bioverfügbarkeit von entscheidender Bedeutung sind.

3.. Gute Stabilität und Handhabung

Stabil unter normalen Lager- und Laborbedingungen.

In der Regel als festes oder kristallines Pulver erhältlich und erleichtert es, sowohl in kleinem Maßstab als auch in der industriellen Synthese einfach zu wiegen, zu lagern und zu handhaben.

4. kommerzielle Verfügbarkeit

Weit verbreitet von chemischen Lieferanten in Forschungs- und Schüttgütern, die deren Verwendung sowohl in der Erkennung von Frühstadien als auch in der Skala-Produktion unterstützen.

5. für Ansätze für grüne Chemie anwendbar

Kompatibel mit mikrowellenunterstützten Synthese, lösungsmittelfreien Reaktionen und anderen umweltfreundlichen Reaktionsprotokollen.