N-Boc-propargylamin丨CAS 92136-39-5

N-Boc-propargylamin丨CAS 92136-39-5
Produkteinführung:
Katalognr.: SS121911
CAS-Nr.: 92136-39-5
Inhalt: 98,0 % min
Produktname: N-Boc-propargylamin
Summenformel: C8H13NO2
Molekulargewicht: 155,19
Synonym(e): N-(tert-Butoxycarbonyl)propargylamin
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Technische Parameter
Beschreibung

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Spezifikationen

 

Aussehen Hellgelber Kristall
Inhalt 98,0 % min
Wasser 0,5 % max

 

 

 

Anwendungen

 

N-Boc-Propargylamin ist ein weit verbreitetes Zwischenprodukt in der organischen und medizinischen Chemie, insbesondere für die Synthese propargylierter Amine und bioaktiver Moleküle. Seine geschützte Aminfunktionalität über die tert--Butoxycarbonylgruppe (Boc) ermöglicht selektive Reaktionen am terminalen Alkin und verhindert gleichzeitig unerwünschte N--Alkylierung oder Nebenreaktionen. Dadurch eignet es sich für Click-Chemie-Anwendungen, einschließlich Kupfer-katalysierter Azid-Alkin-Cycloaddition (CuAAC), zur Konjugation mit Azid-haltigen Molekülen für die Arzneimittelentwicklung, Peptidmodifikation und Biokonjugation. Es wird auch bei der Herstellung von Heterozyklen, pharmakologisch aktiven Verbindungen und synthetischen Zwischenprodukten für medizinische Chemieprogramme verwendet und ermöglicht die Erforschung von Struktur-Aktivitäts-Beziehungen (SAR).

 

Vorteile

 

Die Vorteile von N-Boc-Propargylamin ergeben sich aus seiner Stabilität, Vielseitigkeit und kontrollierten Reaktivität. Der Boc-Schutz stellt sicher, dass das Amin unter verschiedenen Reaktionsbedingungen inert bleibt, was eine selektive Funktionalisierung der Alkingruppe ermöglicht. Sein terminales Alkin ermöglicht effiziente und hochselektive Klickreaktionen, die wegen ihrer schnellen und zuverlässigen Biokonjugation weithin geschätzt werden. Die Verbindung ist chemisch stabil, einfach zu handhaben und mit einer Reihe von Lösungsmitteln und Reagenzien kompatibel, was eine mehrstufige Synthese sowohl im Labor als auch in der Industrie erleichtert. Diese Eigenschaften bieten Chemikern ein zuverlässiges Werkzeug zum Aufbau komplexer Moleküle und zur Funktionalisierung von Biomolekülen.

 

Abschluss

 

N-Boc-propargylamin ist ein vielseitiges und stabiles Zwischenprodukt für organische Synthese, medizinische Chemie und Biokonjugationsanwendungen. Seine Kombination aus einem geschützten Amin und einem reaktiven terminalen Alkin ermöglicht selektive, kontrollierte Reaktionen und ermöglicht so den effizienten Aufbau bioaktiver Verbindungen, Peptide und funktionalisierter Moleküle. Durch die Unterstützung präziser molekularer Modifikationen und synthetischer Flexibilität bleibt es ein wesentlicher Baustein in der modernen chemischen Forschung und Arzneimittelentwicklung.

 

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