N- (4- (2,5-Dioxo-4-Oxazolidinyl) -Butyl) -2,2,2-Trifluoracetamid 丨 CAS 42267-27-6

1. Peptidsynthese intermediat

Häufig als Schutzgruppenderivat oder Baustein in Peptid- und Peptidomimetik -Synthese verwendet.

Die Trifluoracetamid -Einheit dient als stabile Schutzgruppe für Amine, die unter milden sauren oder grundlegenden Bedingungen gespalten werden können.

2. Entdeckung medizinischer Chemie und Arzneimittel

Die Hydantoin-Struktur (Oxazolidin-2,5-Dion) ist häufig in bioaktiven Molekülen wie:

Antikonvulsiva (z. B. Phenytoin)

Antimikrobielle Wirkstoffe

Antineoplastische Wirkstoffe

Wird zur Synthese von Blei-ähnlichen Fragmenten für Screening- und SAR-Studien (Struktur-Aktivitätsbeziehung) verwendet.

3.. Chemische Biologieforschung

Die Trifluoracetamidgruppe erhöht die Lipophilie und kann die Membranpermeabilität beeinflussen, wodurch sie bei der Gestaltung von Prodrugs oder zelldurchlässigen Verbindungen nützlich ist.

4. Stabile Isotope/Fluor-Basis-Sondenentwicklung

Die Trifluormethylgruppe ist in 19F-NMR-Anwendungen nützlich und ermöglicht die Verfolgung und Überwachung von fluor-markierten molekularen Sonden.

1. Dual funktionales Gerüst

Kombiniert zwei funktionale Domänen:

Trifluoracetamid: zum Schutz von Amin und verbesserter Stoffwechselstabilität.

Hydantoin -Kern: Pharmakologisch relevant und chemisch vielseitig.

2. Synthetische Flexibilität

Kann verschiedenen Transformationen erfahren:

N-Deption

Nukleophile Substitutionen am Hydantoinring

Verlängerung an der Butylkette oder inmidischen Bindung

3.. Verbessert die Bioaktivität und medikamentenähnliche Eigenschaften

Trifluormethylsubstitution ist bekannt:

Erhöhen Sie die Bindungsaffinität

Stoffwechselresistenz verbessern

Pharmakokinetische Profile verbessern

4. Hohe Stabilität

Chemisch stabil unter einem weiten Bereich von synthetischen Bedingungen.

Geeignet für mehrstufige Synthese-Workflows in medizinischen oder organischen Chemielabors.