N-Acetyl-5-O-bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl-2-O-methylcytidin丨CAS 199593-08-3

Diese Verbindung ist ageschütztes NukleosidderivatWird häufig als Zwischenprodukt bei der Synthese modifizierter Oligonukleotide und Nukleinsäureanaloga verwendet. Das Vorhandensein von Acetyl-, 2-O-Methyl- und Bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl (DMT)-Schutzgruppen ermöglicht den selektiven Schutz und die Entschützung von Hydroxyl- und Aminofunktionen und macht es daher sehr geeignet fürFestphasen-Oligonukleotidsynthese. Es wird bei der Herstellung von RNA- und DNA-Analoga mit erhöhter chemischer Stabilität, Nukleaseresistenz und verbesserten Hybridisierungseigenschaften eingesetzt. Die 2-O-Methyl-Modifikation erhöht die Widerstandsfähigkeit gegenüber enzymatischem Abbau, während die DMT-Gruppe die schrittweise Kopplung und Überwachung während der automatisierten Synthese erleichtert. Diese Verbindung wird auch bei der Herstellung von verwendetAntisense-Oligonukleotide, siRNA und therapeutische Nukleinsäurensowie in Forschungsanwendungen, bei denen chemisch modifizierte Nukleotide zur Untersuchung der RNA-Struktur und -Funktion oder für die Entwicklung nukleotidbasierter Diagnostika und Therapeutika erforderlich sind.

Die Verbindung bietet zahlreiche Vorteile für die Nukleinsäuresynthese und -modifikation. Die Acetyl- und DMT-Schutzgruppen ermöglichen dieshochselektive Kopplungsreaktionenund schrittweiser Aufbau von Oligonukleotiden, wodurch Nebenreaktionen reduziert und die Gesamtausbeute erhöht werden. Die 2-O-Methyl-Modifikation verbessert sichchemische und enzymatische Stabilität, was für Anwendungen in therapeutischen Oligonukleotiden und In-vitro-Studien unerlässlich ist. Seine Löslichkeit in gängigen organischen Lösungsmitteln, die bei der Oligonukleotidsynthese verwendet werden, vereinfacht die Handhabung und Reinigung. Die sterischen und elektronischen Eigenschaften der Schutzgruppen erleichtern außerdem eine effiziente Überwachung und Kontrolle während der automatisierten Synthese und ermöglichen so einen präzisen Einbau in RNA- oder DNA-Stränge. Insgesamt macht die Kombination aus Stabilität, Reaktivität und selektivem Schutz es zu einem zuverlässigen Baustein für die Forschung und Entwicklung modifizierter Nukleinsäuren.